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メチルリチウム

917-54-4

CAS番号.: 917-54-4

化学名:: メチルリチウム

别名:: メチルリチウム (2.8%エチルエーテル溶液, 約1.0mol/L);メチルリチウム;メチルリチウム,ジエチルエーテル溶液;メチルリチウム (約3～5%エチルエーテル溶液, 約1～2mol/L);メチルリチウム,ジエチルエーテル溶液(BRフリー);メチルリチウムリチウムブロミド錯体溶液;メチルリチウム溶液;メチルリチウム,シクロペンチルメチルエーテル溶液

英語名:: Methyllithium

英語别名:: MELI;LITHIUM METHANIDE;Methyllithium solution;Methyllithium lithium bromide complex solution;Lowhalide;1-2MinEther;methyl-lithiu;METHYLLITHIUM;Methy-Lithium;LITHIUM METHYL

CBNumber:: CB7234211

化学式:: CH3Li

分子量:: 21.98

MOL File:: 917-54-4.mol

物理性質

安全性情報

価格18

用途語

生産企業 209

スペクトル

メチルリチウム物理性質

融点 :: 70-71℃

沸点 :: 88℃

比重(密度) :: 0.85 g/mL at 20 °C

蒸気密度:: 3 (vs air)

闪点 :: 5 °F

貯蔵温度 :: 2-8°C

外見 :: 解決

色:: 無色～黄色

比重:: 0.83

水溶解度 :: 水と反応する。

Sensitive :: Air & Moisture Sensitive

Hydrolytic Sensitivity:: 9: reacts extremely rapidly with atmospheric moisture - may be pyrophoric - glove box or sealed system required

BRN :: 3587162

暴露限界値:: ACGIH: TWA 400 ppm; STEL 500 ppm
OSHA: TWA 400 ppm(1200 mg/m3)
NIOSH: IDLH 1900 ppm

CAS データベース:: 917-54-4(CAS DataBase Reference)

EPAの化学物質情報:: Lithium, methyl- (917-54-4)

安全性情報

リスクと安全性に関する声明
危険有害性情報のコード(GHS)

主な危険性	F+,C,N,F,Xn,Xi
Rフレーズ	12-15-17-22-34-66-67-65-51/53-11-36/37/38-36/38-19-40-36/37-37-14/15
Sフレーズ	16-26-36/37/39-45-43-30-60-62-61-36/37
RIDADR	UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany	2
F	10
TSCA	Yes
国連危険物分類	4.3
容器等級	I
HSコード	29319090
消防法	危-3-I
安衛法	有機則第二種有機溶剤等

絵表示（GHS）

注意喚起語

危険

危険有害性情報

コード	危険有害性情報	危険有害性クラス	区分	注意喚起語	P コード
H225	引火性の高い液体および蒸気	引火性液体	2	危険	P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H250	空気に触れると自然発火	自然発火性液体;自然発火性固体	1	危険	P210, P222, P280, P302+P334,P370+P378, P422
H252	大量の場合自己発熱；火災のおそれ	自己発熱性化学品	2	警告	P235+P410, P280, P407, P413, P420
H260	水に触れると自然発火するおそれのある可燃性 /引火性ガスを発生	水反応可燃性化学品	1	危険	P223, P231+P232, P280, P335+ P334,P370+P378, P402+P404, P501
H302	飲み込むと有害	急性毒性、経口	4	警告	P264, P270, P301+P312, P330, P501
H303	飲み込むと有害のおそれ	急性毒性、経口	5		P312
H304	飲み込んで気道に侵入すると生命に危険のおそれ	吸引性呼吸器有害性	1	危険
H311	皮膚に接触すると有毒	急性毒性、経皮	3	危険	P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H314	重篤な皮膚の薬傷?眼の損傷	皮膚腐食性/刺激性	1A, B, C	危険	P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H315	皮膚刺激	皮膚腐食性/刺激性	2	警告	P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318	重篤な眼の損傷	眼に対する重篤な損傷性/眼刺激性	1	危険	P280, P305+P351+P338, P310
H335	呼吸器への刺激のおそれ	特定標的臓器毒性、単回暴露；気道刺激性	3	警告
H336	眠気やめまいのおそれ	特定標的臓器毒性、単回暴露；麻酔作用	3	警告	P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H401	水生生物に毒性	水生環境有害性、急性毒性	2		P273, P501
H411	長期的影響により水生生物に毒性	水生環境有害性、慢性毒性	2

注意書き

P210	熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざけること。－禁煙。
P222	空気に接触させないこと。
P223	激しい反応と火災の発生の危険があるため、水と接触させないこと。
P231+P232	湿気を遮断し、不活性ガス下で取り扱うこと。
P261	粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避けること。
P280	保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P305+P351+P338	眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。
P309	暴露したとき、または気分が悪い時：
P310	ただちに医師に連絡すること。
P370+P378	火災の場合：消火に．．．を使用すること。
P402+P404	乾燥した場所または密閉容器に保管すること。
P422	内容物を．．．中で保管すること。

メチルリチウム価格もっと(18)

メーカー	製品番号	製品説明	CAS番号	包装	価格	更新時間	購入
東京化成工業	M1655	メチルリチウム (約3～5%エチルエーテル溶液, 約1～2mol/L) Methyllithium (ca. 3-5% in Ethyl Ether, ca. 1-2mol/L)	917-54-4	100mL	￥16400	2024-03-01	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)	25858-35	Methyllithium, in cyclopentyl methyl ether	917-54-4	25mL×2	￥5800	2024-07-01	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)	25858-25	Methyllithium, in cyclopentyl methyl ether	917-54-4	100mL	￥10000	2024-07-01	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)	25858-05	Methyllithium, in cyclopentyl methyl ether	917-54-4	500mL	￥32000	2024-07-01	購入
関東化学株式会社(KANTO)	25855-25	メチルリチウム，ジエチルエーテル溶液 abt 1mol/L(T) Methyllithium, in diethyl ether abt 1mol/L(T)	917-54-4	100mL	￥19000	2024-07-01	購入

メチルリチウム化学特性,用途語,生産方法

外観

無色～うすい黄色透明液体～濁った液体

解説

メチルリチウム，無色の結晶性粉末．エーテルに可溶，ベンゼン，シクロヘキサンに難溶．空気中で自然発火する．付加反応性がいちじるしく，また，ハロゲンや水素とリチウムとの交換反応性がいちじるしいなど，グリニャール試薬と類似の化学的性質をもつが，その反応性はきわめて高く，有機合成化学上，重要な化合物である．
森北出版「化学辞典（第2版）

応用

メチルグリニャール試薬よりも塩基性が高く反応性に富む。メチルリチウム，有機合成上重要な化合物である。

製造

メチルリチウム，エーテル中で，ヨウ化メチルと金属リチウムとを反応させると得られる．

特徴

結晶学的分子対称Td，正四面体各頂点にLi，各面の中央外側にMe，Li－Li 268 pm，Li－C(Me)231 pm，（粉末回折データ）(a)，図は(LiCD3)4の構造(b)

説明図

化学的特性

Methyllithium is a colorless to yellowish solution, It is insoluble in hydrocarbon solvents although propyllithium and the higher homologues are miscible in hydrocarbons. Methyllithium is soluble in diethyl ether to about 6% by weight at room temperature (with or without lithium bromide) and is a little less soluble in tetrahydrofuran. Cooling of these solutions produces clear, colorless crystals of methyllithium etherate. Methyllithium is stable to about 200°C, at which temperature it disproportionates to dilithiomethane and methane.
説明図

使用

There are no significant industrial uses of methyllithium, but it is widely used in the laboratory in Grignard type reactions.
Methyllithium is an organolithium reagent mainly used for deprotonation and as a source of methyl anion. It is a strong base and a strong nucleophile.

製造方法

Methyllithium is produced industrially by the reaction of methyl chloride or methyl bromide with lithium metal dispersion in diethyl ether. The reaction with methyl chloride yields a solution of methyllithium and a precipitate of lithium chloride which may be readily separated. When methyl bromide is used, the lithium bromide byproduct remains in solution and complexes with the methyllithium. This reduces the reactivity of the methyllithium and, in certain cases, affects its usefulness. On the other hand, the less reactive complex is more stable in diethyl ether. Methyllithium produced from methyl chloride contains only about 0.3 % lithium chloride in a 5 % solution in diethyl ether. It is more reactive than the lithium bromide complex, but decomposes at the rate of 1 % of the contained methyllithium per year (that is 5.00 % solution goes to 4.95 %) at room temperature. The decomposition by ether cleavage results in methane and ethylene formation which increases the pressure in the container on long storage. Methyllithium can be prepared easily in tetrahydrofuran but it has a half-life of only about 2 days at room temperature due to solvent cleavage.

主な応用

Methyllithium solution (1.6M in diethyl ether) has been used for the asymmetric allylic alkylation (AAA) of allylic electrophiles in the presence of a chiral copper catalyst. This protocol leads to the C-C bond formation of tertiary and quaternary stereogenic centers with high enantioselectivity. It can also be used for the synthesis of (?)-salsolidine by reacting with 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline in the presence of (?)-sparteine as a chiral ligand.

危険性

Flammable, dangerous fire and explosionrisk, self-ignites in air.

参考文献

(a) E. Weiss, G. Hencken, J. Organomet. Chem., 21, 265 (1970), DOI: 10.1016/S0022-328X(00)83621-9；(b) E.Weiss, et al., Chem. Ber., 123, 79 (1990), DOI: 10.1002/cber.19901230116.

メチルリチウム上流と下流の製品情報

原材料

準備製品

5'-BROMO-2'-CHLOROACETOPHENONE 5-AMINO-2-METHOXY-3-PICOLINE トリス(トリメチルシリル)シラン L-セレノメチオニン 3,5-ジメトキシトルエン 4-クロロ-α-メチルスチレンメデトミジン 2-ヘキサノン 3,5-ジクロロ-4-メチルピリジン 2-メチル-1,10-フェナントロリンジピバロイルメタンビニルリチウム 4-(6,6-ジメチル-2-メチレンシクロヘキシル)-2-ブタノン N-エチルシクロヘキシルアミン 4-クロロ-o-クレゾール 2,4-ジメチルピロール-3-カルボン酸エチル 1-Methylcyclobutanol 1-シクロプロピル-2-プロパノン 2-(1-アダマンチル)プロパン-2-オール

メチルリチウム生産企業

Global( 209)Suppliers

名前	電話番号	電子メール	国籍	製品カタログ	優位度
Hebei Mojin Biotechnology Co., Ltd	+86 13288715578 +8613288715578	sales@hbmojin.com	China	12839	58
Beijing Cooperate Pharmaceutical Co.,Ltd	010-60279497	sales01@cooperate-pharm.com	CHINA	1803	55
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.	+86-0371-55170693 +86-19937530512	info@tianfuchem.com	China	21634	55
career henan chemical co	+86-0371-86658258 +8613203830695	sales@coreychem.com	China	29881	58
Hebei Weibang Biotechnology Co., Ltd	+8615531157085	abby@weibangbio.com	China	8810	58
Hubei xin bonus chemical co. LTD	86-13657291602	linda@hubeijusheng.com	CHINA	22963	58
Shandong chuangyingchemical Co., Ltd.	18853181302	sale@chuangyingchem.com	CHINA	5906	58
Chongqing Chemdad Co., Ltd	+86-023-6139-8061 +86-86-13650506873	sales@chemdad.com	China	39894	58
CONIER CHEM AND PHARMA LIMITED	+8618523575427	sales@conier.com	China	49374	58
Richest Group Ltd	18017061086	oled@richest-group.com	CHINA	5600	58

メチルリチウムスペクトルデータ(¹HNMR、¹³CNMR、IR1)

Methyllithium(917-54-4)¹HNMR Methyllithium(917-54-4)¹³CNMR Methyllithium(917-54-4)IR1

917-54-4(メチルリチウム)キーワード:

メチルリチウムブチルリチウム (トリメチルシリル)メチルリチウムリチウム(トリメチルシリル)アセチリド溶液エチルリチウムシクロペンタジエニドリチウム 1-プロピニルリチウムヘキシルリチウム 1-リチオ-2-フェニルアセチレン 1-リチオ-1-メチルプロパンフェニルリチウム 1-リチオ-1,1-ジメチルエタンリチウムアセチリド,エチレンジアミン錯体クメンジエチルエーテル (無水) リチウム 2-チエニルリチウム 2,2-ジメチルプロピルリチウム

917-54-4
METHYLLITHIUM
LITHIUM METHYL
MethyllithiumcomplexedwithlithiumbromideinethyletherMc
METHYLLITHIUM SOLUTION, ~5 % IN DIETHYL ETHER
METHYLLITHIUM SOL., ~1 M IN CUMENE/THF
methyl-lithiu
MethyllithiuM, 3% solution in 2-MeTHF/cuMene, AcroSeal
MethyllithiuM in ether 1.6M
Lithium methide
MethyllithiuM, 1.3M solution in diethyl ether
MethyllithiuM, 1.6M solution in diethyl ether, J&KSeal
MethyllithiuM solution 3% in 2-Methyltetrahydrofuran/cuMene
MethyllithiuM, 1.6 M in Diethyl ether, SpcSeal
MethyllithiuM solution 3.1 M in diethoxyMethane
MethyllithiuM lithiuM broMide coMplex, 2.2 M solution in diethyl ether, SpcSeal
Methyllithium, Low Chloride, 1.6M Solution in Diethyl Ether (+/- 5% w/v)
METHYLLITHIUM, 2.5M SOLUTION IN DIETHOX&
METHYLLITHIUM, 1.6M SOLUTION IN DIETHYLETHER
1-2MinEther
Lowhalide
Methyllithium,complexedwithlithiumbromideinethylether(1.5M)
methyllithium, 1-2m in ether
methyllithium, 1-2m in ether, packaged under argon in resealable chemseal
Methyllithium, 1-2M in ether, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles
Methyllithium (2.8% in Ethyl Ether, ca. 1.0mol/L)
Methyllithium, 1.6 M solution in diethyl ether (± 5% w/v)
Methyllithium1.6 M sol. in diethyl ether (± 5% w/v)AcroSeal§3
Methyllithium, 1-2M in ether, packaged under Argon in resealable ChemSeal^t bottles
Methyllithium,1.6 M sol. in diethyl ether (±5% w/v)
Lithium methanide, MeLi
メチルリチウム (2.8%エチルエーテル溶液, 約1.0mol/L)
メチルリチウム
メチルリチウム,ジエチルエーテル溶液
メチルリチウム (約3～5%エチルエーテル溶液, 約1～2mol/L)
メチルリチウム,ジエチルエーテル溶液(BRフリー)
メチルリチウムリチウムブロミド錯体溶液
メチルリチウム溶液
メチルリチウム,シクロペンチルメチルエーテル溶液
リチウム化合物
典型金属化合物
構造分類
金属別化合物

メチルリチウム

メチルリチウム 物理性質

メチルリチウム 価格 もっと(18)

メチルリチウム 化学特性,用途語,生産方法

外観

解説

応用

製造

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