吡啶衍生物

吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。
维生素B6类是一类具有辅酶作用的四取代吡啶衍生物。临床上用于治疗妊娠呕吐、放射性呕吐、异烟肼中毒、脂溢性皮炎及糙皮病等。
吡啶是一种具有弱碱性和特殊气味的无色或微黄色液体,天然存在于煤焦油、页岩油、煤气及石油中,。能与水、醇、醚、石油醚、油类、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶,是重要的化工原料和溶剂。
吡啶具有接近正六角形的结构,与苯相似,具有相同的电子结构。由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上电子云密度低于3,5位,在酸性介质中,亲电取代反应发生在3,5位,亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2,4,6位。吡啶是一种弱的叔胺,在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐;由于吡啶呈碱性,能与盐酸生成吡啶盐酸盐(C5H5N·HCl)。在镍催化剂作用下,在200℃及15~30MPa下,加氢还原,可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。吡啶较苯难氧化,但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶,这是一个重要的吡啶衍生物,因氮原子氧化后,不能形成带正电荷的吡啶离子,有利于芳基的亲电取代反应。吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难,但卤化较前二者稍易,在200℃以上,可得 3,5-二氯吡啶,或3,4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
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2-溴-6-甲氧基吡啶2-氨基异烟酸甲酯6-羟基烟酸5-羟基烟酸5-嘧啶硼酸3,5-吡啶二甲酸4,4'-二溴-2,2'-联吡啶2-氨基-3-吡啶甲醛2-溴-4-吡啶羧酸2,6-二氯-5-氟烟酸2-吡啶甲酸2-氟异烟酸4-三氟甲基烟酸吡啶盐酸盐2-羟基烟酸2-氯-3-吡啶甲醇2-甲氧基吡啶6-溴-2-吡啶羧酸4-氨基-1-甲基哌啶吡啶-3-硼酸4-乙酰吡啶1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮2-氯异烟酸5-氨基-2-甲氧基吡啶吡啶-2,6-二甲酸异烟酸6-氟烟酸6-溴烟酸5,6-二氯烟酸溴代十六烷基吡啶2-氯-6-甲氧基吡啶5-溴-2-吡啶甲醛6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶4-甲氧基吡啶3-溴异烟酸N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺5-氟烟酸4-氯-2-吡啶甲酸4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸2-溴-5-醛基吡啶2-溴烟酸2,5-二氯异烟酸2,6-吡啶二甲醇2-吡啶甲酸乙酯3,4-吡啶二羧酸6-甲基烟酸甲酯2,5-二吡啶羧酸5-硝基-2-甲氧基吡啶1-(4-吡啶基)哌嗪3-溴-5-甲氧基吡啶6-三氟甲基烟酸5-溴-2-吡啶羧酸2-甲氧基-5-吡啶硼酸吡啶-3-乙酸盐酸盐3-哌啶甲酸2-吡啶甲醇5-溴-2-甲氧基吡啶氯铬酸吡啶盐2-氟烟酸5-氯-7-氮杂吲哚4-氯烟酸2-氯-3-吡啶甲醛6-氨基烟酸甲酯2,3-环戊烯并吡啶5-溴-7-氮杂吲哚4-叔丁氧羰基氨基哌啶5-溴烟腈4-苯基哌啶6-甲基-2-吡啶腈3-溴-2-吡啶羧酸2-吡啶甲酰胺咪唑并[1,2-a]吡啶3-氯-2-吡啶甲酸3-碘-2-甲氧基吡啶2,6-二氯异烟酸5-溴-2-甲氧基烟酸6-甲基-2-吡啶基甲醇6-甲基-2-吡啶甲醛4-吡咯烷基吡啶2-氯-6-甲基烟酸3-溴-5-乙酰基吡啶2-氨基-3-硝基-6-甲氧基吡啶2-三氟甲基-5-吡啶硼酸2-氨基-4-甲氧基吡啶丙烷磺酸吡啶盐2-氯-6-甲基异烟酸甲酯2-氨基-5-溴烟酸甲酯2-乙烯基吡啶2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐4,6-二氯烟酸乙酯6-氯烟酰胺三溴化吡啶1-(4-吡啶基)丙酮2-肼吡啶2-溴-5-(三氟甲基)吡啶4-(4-氨基苯氧基)-N-甲基-2-吡啶甲酰胺2,6-二氯-5-氟烟酰乙酸乙酯6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮2-乙酰基-5-溴噻吩2-氯-5-乙酰基吡啶吡啶-N-氧化物4,6-二氯烟酸甲酯6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶N-甲基-2-吡咯羧酸2-氯异烟酸甲酯4-氨基-2-甲氧基吡啶4-甲氧基吡啶-N-氧化物2-氨基-3-苄氧基吡啶2-溴-3-吡啶甲醛2-氯-6-三氟甲基烟酸咪唑[1,2-A]吡啶-6-甲酸2-吡啶乙酸盐酸盐2-疏基吡啶2-乙氧基吡啶4-(2-吡啶基)-苯甲醛2,6-二甲氧基吡啶4-吡啶甲醇2-(三氟甲基)烟酸4-碘-2-甲氧基吡啶吉莫斯特2-羟基异烟酸3-氯异烟酸3-溴-5-(三氟甲基)吡啶4-溴-2-甲氧基吡啶3-溴-2-甲氧基吡啶3-乙炔基吡啶5-硝基-2-吡啶羧酸吡啶三唑酮2-甲基烟酸乙酯2,2'-二硫二吡啶2-氯-4-甲氧基吡啶3-吡啶磺酸6-氯-2-吡啶羧酸甲酯2-氨基烟酸乙酯5-氟-2-吡啶羧酸4-氨基烟酸甲酯2-甲氧基吡啶-4-硼酸5-氯-2-甲氧基吡啶4,6-二氯烟酸2-氨基-5-甲氧基吡啶3-苯基吡啶5-甲基烟酸2-吡啶乙酸乙酯2-苯基吡啶2-乙炔基吡啶4-吡啶乙酸盐酸盐6-甲基-2-吡啶甲酸5-溴-2-氯烟酸噻吩{3,2-B}-7(4H)-吡啶酮1,5-萘啶6-甲氧基吡啶-2-甲醛2-氨基-5-溴-3-(羟甲基)吡啶1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮α,α,α-三联吡啶2,3-吡啶二羧酸酐6-溴-2-吡啶甲酸甲酯3-羟基异烟酸3-氯-2-肼基砒啶2-甲氧基-4-吡啶甲酸氟化氢吡啶2-巯基烟酸2-溴-3-甲氧基吡啶2-溴-4-吡啶甲醇5-溴-2-乙氧基吡啶6-甲氧基吡啶-2-甲酸吡啶-2.6-二羧酸二甲酯2-溴-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶2-甲基烟酸甲酯2-氨基-6-(三氟甲基)吡啶2-甲氧基烟酸6-甲氧基烟酸5-氯-6-羟基烟酸2 , 3-二溴-5-甲基吡2-吡啶乙腈6-甲氧基-3-吡啶甲醛2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐2-吡啶甲酸甲酯2-氯-5-氟烟酸1-乙酰基-4-哌啶甲酸2-吡啶硼酸3-甲基-2-吡啶甲酸4-氰基-7-氮杂吲哚4-苯基吡啶5-溴-2-氯烟酸甲酯2-氨基-6-甲氧基吡啶4-吡啶甲酰胺3-甲基-2-吡啶醛2,5-二氯烟酸8-羧酸咪唑并[1,2-A]吡啶2-二吡啶基酮3-吡啶基乙腈3-氟-4-吡啶甲醛6-氨基-2-甲基烟酰腈4-碘-2-甲氧基吡啶-3-甲醛5-溴-2-甲氧基吡啶-3-甲醛4'-溴-2,2':6',2''-三联吡啶5-溴-6-氯烟酸甲酯5-氰基-7-氮杂吲哚氯化异氰盐酸盐吡啶-3-磺酰氯盐酸盐2,3-二甲氧基吡啶2-氯-6-肼基吡啶5-氨基-7-氮杂吲哚3-氯-2-硝基苯胺6-羟基烟酸甲酯4,6-二羟基烟酸乙酯2-氯-5-吡啶乙腈2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸5-三氟甲基烟酸2-氯-4-乙酰吡啶2-氨基-5-苯基吡啶,97%4-甲氧基-3-吡啶甲醛4-氯呋喃基吡啶N-(4-吡啶甲基)乙胺2-氯异烟酸乙酯1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐4-羟基烟酸4-氯-2-吡啶甲醇5-溴-6-甲基-2(1H)-吡啶酮2-(4-甲基苯基)吡啶2-氯-3-氟异烟酸2-甲氧基吡啶-4-醛2-(三氟甲基)异烟酸5-氯砒啶-3-硼酸6-氰基烟酸6-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸3-吡啶乙酸乙酯(3R,4R)-(-)-1-苄基-3,4-吡咯烷二醇2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈4-吡啶乙腈盐酸盐5-溴-6-氯烟酸6-肼基烟酸3-溴-2-羟基-5-三氟甲基砒啶2-氨基异烟酸乙酯2-巯基-5-(三氟甲基)吡啶6-甲氧基烟腈2-脒基吡啶盐酸盐5-甲氧基-吡啶-3-甲醛5-溴-2-甲氧基-3-硝基砒啶6-氟-2-吡啶甲醛4-溴烟酸吡啶溴化氢盐5-溴烟酰胺2-甲氧基-3-吡啶醛2,3-吡啶二甲酸6-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-A]砒啶4-氟-7-氮杂吲哚5-氯-2-羟基烟酸6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯4-氨基-3-吡啶甲醛4-(溴乙酰基)吡啶氢溴酸盐3-苯甲酰基吡啶2-吡啶甲酰肼2-氟-3-溴硝基苯4-乙烯基吡啶5-乙酰基-2-甲氧基吡啶2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮2-氯-6-羟基烟酸4-(溴甲基)吡啶盐酸盐吡啶-2,6-二甲醛4-乙炔基吡啶盐酸盐2-氨基-3-甲氧基吡啶4-吡啶丙醇4-硝基-2-甲酸吡啶3-(溴甲基)吡啶3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶2,6-二氯-3-吡啶甲醛2,4-二羟基-6-甲基烟酸乙酯2,4-二氯烟醛2-氯-3-甲氧基吡啶3-硝基-4-吡啶羧酸3-(三甲硅乙炔基)吡啶2,3-吡啶二酰亚胺4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶3,5-二氯-2-吡啶甲酸2-苯甲酰基吡啶2-氯-3-氟-4-醛基吡啶3-甲基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶2-甲基-4-羧基吡啶3-碘代吡啶2,6-吡啶二羧酸单甲酯2-羟基-6-甲基烟酸【口+奈】啶1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮2-甲氧基-5-吡啶硼酸频哪醇酯2-氟烟醛6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶2-氯-4-甲氧基烟腈3-氯-2-甲氧基砒啶2-溴-4-(三氟甲基)吡啶6-碘-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶3-(三氟甲基)异烟酸2-溴-5-甲氧基吡啶3,5-二溴-4-吡啶甲醛十六烷基氯化吡啶4-二甲胺基吡啶N-氧化物2-吡啶乙酸甲酯1,8-萘啶2-乙氧基吡啶-5-硼酸吡啶-4-丙烯酸3-吡啶基偕胺肟 5-甲基烟酸甲酯1,2-二(4-吡啶基)乙烯1-(4-吡啶基)吡啶氯盐酸盐5-溴-3-甲基-2-吡啶甲酸甲酯2-硝基-4-吡啶甲酸2,4-二氯烟酸3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶2,6-二氯-3-吡啶硼酸3-氨基异烟酸5-羟基烟酸甲酯4-溴-2,2'-联吡啶5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基甲基)-1-茚酮盐酸盐SACUBITRIL中间体铜吡啶试液2-(三氟甲基)-6-吡啶羧酸乙酯2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯1-乙基-2-甲基溴化吡啶4'-(4-甲酰基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶3-溴-6-(环丙基)吡啶2-三氟甲基-3-溴-6-羟基吡啶2,2':6',2"-三联吡啶-4-甲酸CP 94253 hydrochloride5-溴-2-氟-4-甲氧基吡啶2,2-联吡啶-5-羧酸(R)-7-苄氧基-3,4,12,12A-四氢-1H-[1,4]联氮[3,4-C]吡啶并[2,1-F][1,2,4]三嗪-6,8-二酮4-溴甲基-2,6-二氯吡啶(5-溴-4-氯-2-甲胺基)吡啶4-氯咪唑[4,5-C]吡啶5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺5,6-二氯-3-硝基-2-氨基吡啶4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶2-(2,4-二氟苯基)吡啶7-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-胺4-氯-3-碘-1H-吡唑并[4,3-C]吡啶2-羟基甲基-2-(4-吡啶)-1,3-丙二醇3-乙酰氧基吡啶1-甲基-4-哌啶甲酸甲酯2-吡啶甲醛肟6-甲基-2,3-吡啶二羧酸2.3-二氯-4-硼酸吡啶6-三氟甲基烟酸乙酯5-溴[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶5-氯-3-吡啶甲醇2-氟-5-溴烟酸2-甲氧基吡啶-4-戊酰硼酸3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)吡啶2-(4-溴苯基)吡啶5-氟-2-甲氧基吡啶-4-硼酸4-吡咯烷-2-基吡啶3-氯-4-吡啶硼酸(一水合物)6-苯基吡啶-2-羧酸N,N'-二氟-2,2'-联吡啶双四氟硼酸盐4-氯烟酸乙酯盐酸盐吡啶氢氟酸盐2-甲氧羰基吡啶-4-硼酸频哪醇酯6-溴-4氢-咪唑并[4,5-B]吡啶5,6-二甲氧基-2-(4-吡啶基)亚甲基-1-茚酮4-氮杂吲哚-3-甲醛4-氨基-3-吡啶甲胺3-三氟甲基烟酸乙酯3-溴-2-甲酰基吡啶4-吡啶巯基乙酸4-吡啶乙酸乙酯4-氯噻吩并[3,2-c]吡啶2,6-二氯-3-(三氟甲基)吡啶吡啶-2-羧硫酸胺5-甲氧基吡啶-2-羧酸2,6-吡啶二甲酰氯4-甲氧基吡啶甲酸甲酯(6-氯-吡啶3-基)乙酸2-氨基-3-乙酰基吡啶5-溴-2-氯烟腈7-氨基异喹啉5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮6-(哌啶-1-基)吡啶-3-硼酸频哪酯6-(三氟甲基)吡啶-3-醇3,5-二氟-2-吡啶羧酸5 5'-二甲基-2,2-联吡啶2-(BOC-氨基)-5-(胺甲基)吡啶吡啶-2,4-二腈2-氯-4-(氯甲基)吡啶6-氨基-5-溴烟酸甲酯6-氯-3-磺胺吡啶2-甲酸甲酯吡啶-5-硼酸酯4-吡啶乙磺酸4-甲氧基吡啶-2-甲酸3,4-吡啶二酰亚胺苯并(B)荧蒽2,6-双(2-苯基咪唑)7-甲基咪唑并[1,2-A]砒啶-2-羧酸乙酯2-羟基砒啶-4-羧酸甲酯3,5-二甲氧基吡啶2-溴-5-甲砜基吡啶4-甲氧基-7-氮杂吲哚3-氨基-7-氮杂吲哚N-(氰甲基)氯化吡啶2-吡啶磺酸4-(三氟甲基)烟酸甲酯2-氯-6-苯基烟腈甲基2,6二氯异烟3-(4-溴苯基)吡啶2-氨基-5-溴异烟酸甲酯5-溴-2-羟基异烟酸甲酯4-叔丁基吡啶1-(2-吡啶基)三氟乙胺5-甲基-2-甲酸吡啶2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛2-氯-6-甲氧基异烟酸2-氯-5-氟烟酸乙酯4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶2-甲氧基吡啶-4-甲醇5-溴-2-(吡咯烷-1-基)吡啶6-甲基-2-吡啶甲酸甲酯2-巯基吡啶2-特戊酰胺基吡啶2,2-二甲基-N-(2-特戊基)丙酰胺2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛5-溴-2-甲氧基烟酸甲酯2H-吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮6-溴-2,2'-联吡啶4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐2,3-二氯-5-甲酰基吡啶6-氨基-3-吡啶基甲醇2-碘-5-三氟甲基砒啶6-羟甲基烟酸甲酯3,5-二氯-4-吡啶酮-1-乙酸5-(甲氧羰基)-2-吡啶羧酸4,4'-联吡啶二硫醚1-甲基-2-吡啶酮4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲酸4-甲氧基氰基砒啶3-甲基-5-硝基砒啶2-(苯磺酰基)吡啶3-丁基吡啶6-氨基烟酸乙酯2-(三溴甲磺酰基)吡啶4,6-二羟基烟酸(RS)-3-氨基-3-(3-吡啶基)-丙酸5-溴-2-氯异烟酸DL-2-氨基-4-戊烯酸6-氨基-5-溴烟酸2,3-二氨基-6-甲氧基吡啶6-氨基烟酰胺2-(二氟甲氧基)苯甲醛3-特戊酰胺基吡啶5-氯-2-甲基-3-吡啶羧酸甲酯2,2'-二吡啶胺5-甲氧基吡啶-3-醇2,3-双(三氟甲基)吡啶5-氯-2-巯基吡啶2-溴-4-甲氧基吡啶3-氧代-3-(3-吡啶基)丙腈5-氨基-2-吡啶甲酰胺6-甲氧基烟酸甲酯4-(3-吡啶基)苯甲醛3-氟-4-硝基-N-氧化吡啶2,6-二氟烟酸N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶3-甲基-4-甲酸嘧啶4-苯氧基吡啶1,2-双(4-吡啶基)乙烷2-苄硫基烟酸2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸一水合物2-氯-5-氟烟酸2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶6-氯咪唑[1,2-A]吡啶4-丙基吡啶4-(BOC-氨基甲基)吡啶5-溴-2-氯-3-甲氧基吡啶N-甲基-N-(2-吡啶)甲酰胺2-(叔丁氧羰基氨基)吡啶5-溴-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶4-溴-3-甲氧基吡啶盐酸盐6-溴-[1,2,4]三唑并[4,3-A]砒啶2-甲基-4-吡啶甲醛2-甲基烟酰胺2-乙氧基吡啶-3-硼酸4-(3-苯基丙基)吡啶4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶异烟酸-N-氧化物吡啶-3,4-二羧酸酐3-氨基-2-氯-吡啶-4-羧酸甲酯3-溴-2-氨基-5-(三氟甲基)吡啶4-甲基-2-吡啶醛4-甲氧基吡啶-3-硼酸2-溴-4-甲酸乙酯吡啶4-乙炔基吡啶6-氯-5-硝基烟酸2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐吡啶-4-磺酸5-氟-2-甲氧基烟酸4-甲基-2-羧酸吡啶N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺4-(辛基氨基)吡啶2-巯基吡啶-N-氧化物2-氯-4-肼基吡啶3-氨基-6-异丙基吡啶4-甲基烟酸甲酯

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