6-溴茚酮的制备

2020/10/25 9:01:40

背景及概述[1][2]

6-溴茚酮中文别名6-溴-1-茚满酮,CAS号14548-39-1,化学式C9H7BrO。分子量211.05500。白色至黄色结晶粉末或针状,密度1.608g/cm3,熔点111-115 °C(lit.),沸点291.6ºC at 760mmHg,闪点111.6ºC,折射率1.623 1,蒸气压0.002mmHg at 25°C。6-溴茚酮可用作医药化工合成中间体。

制备 [1]

6-溴茚酮可用化合物6在三氟甲磺酸的作用下制备,具体步骤如下:将三氟甲磺酸(0.35mL,4mmol)加入到酰胺底物6(1mmol)的无水CHCl3或CH2Cl 2(2mL)溶液中。将混合物搅拌4小时,然后倒入冰中。将产物萃取到CHCl 3中,用H2O、盐水洗涤有机溶液,并用无水硫酸钠干燥。 离粗产物并通过柱色谱(己烷:乙酸乙酯)纯化。 回收硝基取代的苯胺:通过加入10M NaOH使含水萃取物呈碱性,并用CHCl3萃取溶液。将有机溶液用H2O,盐水(2x)洗涤,并经无水硫酸钠干燥得6-溴茚酮,收率88%。

主要参考资料

[1] Raja E K, DeSchepper D J, Nilsson Lill S O, et al. Friedel–Crafts acylation with amides[J]. The Journal of organic chemistry, 2012, 77(13): 5788-5793.

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