背景及概述
芳胺是一种重要的有机化工中间体，可用于制备多种活性药物、有机化合物等。(2-氨基-苯基)-乙酸甲酯因分子中同时含有氨基、羧基、芳香苯环多个反应位点在有机合成领域应用较广。(2-氨基-苯基)-乙酸甲酯中文同义词：2-氨基苯乙酸甲酯，英文名称：METHYL(2-AMINO-PHENYL)-ACETATE，CAS号：35613-44-6，分子式：C9H11NO2，分子量：165.19。
制备
(2-氨基-苯基)-乙酸甲酯是医药行业中重要的中间体。目前合成工艺都存在着反应时间长，收率低，原料价格昂贵，收率低等缺点。现介绍以邻氯苯乙酸为原料的合成工艺。以(2-氯-苯基)-乙酸为起始物料，经与液氨发生氨解反应制备得到中间体(2-氨基-苯基)-乙酸，后与甲醇在酸性条件下发生甲酯化反应制备得到目标化合物(2-氨基-苯基)-乙酸甲酯[1]。其合成反应式如下图：
图1 (2-氨基-苯基)-乙酸甲酯合成反应式
实验操作：
(2-氨基-苯基)-乙酸的合成
(2-氯-苯基)-乙酸，加入27％氨水，再加入组合催化剂 (催化剂组成为：336mg氯化铜、四丁基氯化铵140mg)，加热到115℃，反应6小时，降到室温，2X100mL氯仿萃取两次，有机相饱和盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，减压脱出溶剂得到粗品，经过硅胶柱色谱分离(洗脱剂：乙酸乙酯／石油醚=1／4)得到灰白色(2-氨基-苯基)-乙酸。
(2-氨基-苯基)-乙酸甲酯的合成
在 250ml反应瓶中，加入20．8g 化合物(2-氨基-苯基)-乙酸，100ml甲醇，升温至 45℃，开始通入干燥的氯化氢气体，反应4小时，反应毕减压回收甲醇，残余物用 100ml二氯甲烷溶解，依次用饱和碳酸氢钠 100ml，水 100ml洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到 19．2g 油状物，冷凝成浅黄色固体(2-氨基-苯基)-乙酸甲酯。含量 95％，收率 75．8％。
参考文献
[1] US 2007191428A1