背景及概述[1]
N-苄基咪唑是一种有机中间体，可由咪唑与苄基溴反应制备得到。
制备[1-3]
报道一、
在0℃下分批添加NaH(60％于矿物油中，1.85g，46.27mmol)至咪唑(3.00g，44.06mmol)于DMF(25mL)中的溶液，并将混合物在0℃下搅拌15min。滴加苄基溴(5.23mL，44.06mmol)，并将所得反应混合物在25℃下搅拌3小时。将反应混合物用水(150mL)猝灭，并用EtOAc(2×200mL)萃取。将有机萃取物用盐水(100mL)洗涤，在MgSO4上干燥，过滤，并真空蒸发溶剂。将残余物通过柱色谱(二氯甲烷/甲醇，20/1)纯化。获得呈浅橙色固体的产物(6.76g，97％)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ(ppm)7.54(s,1H),7.37–7.27(m,3H),7.17–7.12(m,2H),7.07(s,1H),6.89(d,J＝1.37Hz,1H),5.10(s,2H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ(ppm)137.5,136.2,129.8,129.0,128.3,127.4,119.4,50.9。
C10H11N2[M+H]+的HRMS计算值159.0917，实测值159.0915。
报道二、
先将8.35g浓度为36%的甲醛水溶液和18.1g浓度为32%的乙二 醛水溶液加入250mL三口烧瓶中，搅拌加热至50℃回流，然后分别 将6.05g浓度为28%的氨水和苄胺的甲醇溶液(用量为10.7g苄胺溶于 50mL甲醇中)逐滴加入到三口烧瓶，加完后继续回流反应4h，蒸去甲醇，倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，后40℃下旋蒸浓缩，再经过60℃ 真空干燥24h得到淡黄色N-苄基咪唑固体，产率大约为75%。
报道三、
在100mL圆底烧瓶中加入苄胺(214mg，2.0mmol)、去离子水10mL、乙二醛水溶液(8.0 mmol)，多聚甲醛(150mg)，1滴浓磷酸和1，4‑二氧六环10mL，升温至70℃，加入氯化铵(424 mg，8.0mmol)，70℃下搅拌10分钟，再升至100℃反应直到原料消失。加入饱和碳酸钠溶液 淬灭，二氯甲烷萃取、无水硫酸镁干燥后旋干，粗产品用快速柱层析进行分离得到咪唑化合物I‑2206mg，产率：65％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.54(s，1H)，7.37‑7.31(m，3H)，7.16‑7.14(m，2H)，7.09(s， 1H)，6.90(s，1H)，5.11(s，2H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ140.2，137.8，128.6，128.1，127.6， 125.7，119.2，52.4.
参考文献
[1] [中国发明] CN201980023323.3 4-(1H-咪唑-5-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶在治疗白血病、淋巴瘤和实体瘤中的用途
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201410118942.X 一种离子液体及其应用
[3] [中国发明] CN201210341342.0 一种合成含咪唑啉基的手性卡宾前体及其络合物的新方法