1,10-菲罗啉外观呈白色结晶性粉末,mp 114~117 ℃,bp>330 ℃,1.31g/cm3。在水中溶解度中等,溶于醇、丙酮和苯。
【注意事项】该产品在常温下稳定。
1,10-菲罗啉的相关反应
1,10-菲啰啉是一种常用的氧化还原指示剂,同时也是一种双齿配体。在过渡金属催化的交叉偶联反应及 C−H 键活化反应中有广泛的应用。在过渡金属催化碳-氮、碳-氧、碳-硫键的构建中,1,10-菲啰啉常作为配体使用。如式 1 所示:在碘化亚铜的催化下,以碳酸铯为碱,胍的衍生物可很好地完成分子内碳-氮键的构建。
使用碘化亚铜为催化剂,1,10-菲啰啉为配体,碳酸铯为碱时,碘苯能与肟发生交叉偶联反应,生成相应的 O-芳基化产物 (式 2)。
在碘化亚铜催化和微波的辅助下,邻溴苯胺与酰氯反应可生成苯并唑衍生物。1,10-菲啰啉在反应中起到了配体的作用 (式 3)。
在碳-硫键的构建反应中,也用到 1,10-菲啰啉作为配体。如式 4 ~ 式 6 所示:苯硫酚、硫代苯甲酸、巯基苯并咪唑等可在过渡金属催化下与碘苯发生交叉偶联反应。
在烯基硼酸和芳基硼酸的三氟甲基化和三氟甲硫基化反应中,1,10-菲啰啉也有比较好的应用。如式 7 和式 8 所示:在铜盐的催化下,以三氟甲基三甲基硅为三氟甲基源,可实现底物的三氟甲基化或三氟甲硫基化。
在碳-氢键活化反应中,1,10-菲啰啉也是一种重要配体。如式 9 所示:在铜催化的二唑与五氟苯的交叉偶联反应中,使用 1,10-菲啰啉作为配体,能够得到较好的产率 (式 9)。
此外,在铁试剂催化的卤代烯烃与炔烃的交叉偶联反应、铜试剂催化的苯甲酰甲酸钾盐与卤代芳烃的脱羧偶联、卤代芳烃与一氧化碳生成苯甲酸酯等反应中,1,10-菲啰啉也用作过渡金属的配体。