单丙酮葡萄糖，英文名为1,2-O-Isopropylidene-a-D-glucofuranose，常温常压下为白色固体粉末。单丙酮葡萄糖属于葡萄糖类衍生物，是一种重要的手性源和手性砌块，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于药物制剂和生物活性分子的合成。此外，单丙酮葡萄糖还可用于合成药物载体、药物控制释放载体和诊断试剂。
溶解性
单丙酮葡萄糖为白色微结晶性固体，无特殊气味，溶解于水、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺、四氢呋喃等，但是在非极性的正己烷和石油醚中溶解性差。
医药用途
单丙酮葡萄糖可用作有机合成和医药化学中间体，多用于药物制剂和生物活性分子的合成。例如单丙酮葡萄糖可用来合成治疗糖尿病的药物野尻霉素、脱氧野尻霉素，治疗癌症的有机金属(铂、锇、钌等)配合物、其他抗癌和抗肿瘤药物及癌症药物前体(有机磷化合物)，抗胡宁病毒和血热病毒(如登革热、登革出血热、阿根廷出血热)的唑类药物。在医药化学中，单丙酮葡萄糖还可用作合成示踪葡萄糖运输的示踪剂：18氟标记的6-脱氧-6氟-D-葡萄糖，其主要应用在医学正电子放射断层造影(PET)中。[1]
应用转化
图1 单丙酮葡萄糖的应用转化
将高碘酸钠（0.97克，4.54毫摩尔）在水（10毫升）中的溶液冷却至0度下5分钟，然后慢慢地往反应混合物中滴加单丙酮葡萄糖（4.54毫摩尔）的甲醇（30毫升）溶液。所得的反应混合物在0度下搅拌反应1小时，反应结束后过滤该溶液。然后用二氯甲烷（3×20mL）洗涤滤饼，所得的滤液在真空下浓缩，将所得的残余物溶解在水（20毫升）中，再用二氯甲烷（8×30mL）萃取该水溶液，合并所有的有机层并将其干燥，过滤合并的有机相除去干燥剂，将所得的滤液在真空下浓缩，最后将残余物通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/庚烷=1:3-3:1）进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Verhoeven, Jonas et al PCT Int. Appl., 2020249663, 17 Dec 2020
[2] Nygaard Monrad, Rune and Madsen, Robert Journal of Organic Chemistry, 72(25), 9782-9785; 2007