四乙烯五胺,英文名为1,4,7,10,13-Pentaazatridecane,常温常压下为黄或橙红色粘稠液体,在水中有一定的溶解性,可溶于绝大多数有机溶剂,可用于阴离子交换树脂、润滑油添加剂、燃料油的添加剂,也用作环氧树脂固化剂、橡胶硫化促进剂等,多用于精细化工生产。四乙烯五胺由于其含有多个氨基单元,可以形成多个配位键,因此在有机合成中常用作一种有机碱。其氨基单元可以与金属离子形成络合物,形成稳定的配位化合物,具有很好的配位能力和选择性,广泛应用于金属催化反应中,在金属离子捕获和分离方面有较好的应用。
用途
在有机合成中,四乙烯五胺常用于催化加成反应、氧化反应、还原反应、缩合反应等反应中,能够促进反应的进行,提高反应的产率和选择性。例如,在金属催化的C-C键形成反应中,四乙烯五胺可以与金属离子形成稳定的络合物,作为配体协同金属催化剂的一部分参与反应,提高反应效率和产率。此外,该化合物也可用作阴离子交换树脂、润滑油添加剂,也可用于电流终点法的络合滴定铜、锌和镍, 酸性物质的皂化, 合成橡胶和树脂气体提纯脱水剂。[1]
图1 四乙烯五胺的应用
在-78℃下,往一个干燥的氮气保护的25毫升反应器中,将三氟乙酸乙酯(1.38毫升,22.6毫摩尔)缓慢地滴加到四乙烯戊胺(1.0克,5.3毫摩尔)在甲醇(25毫升)中的溶液里。所得的反应混合物在-78℃下搅拌反应1小时,然后将其转移至室温,并在室温下继续搅拌反应24小时,反应结束后直接将反应混合物在真空下除去溶剂即可得到淡黄色的油状液体,即为目标产物分子,产量:2.02克。[2]
参考文献
[1] 项念念. 四乙烯五胺改性膨润土的制备及对铜,镍,镉的吸附研究[D]. 成都理工大学, 2014.
[2] Da Pieve, Chiara; et al Synthesis (2007), (5), 679-682