背景及概述
氨基甲酸苄酯是一种化学品,分子式是C8H9NO2。白色至类白色晶体,不溶于水,可溶于苯等有机溶剂。用作有机合成试剂。
应用
苄氧羰基是1932年Bergmann发现的氨基保护基,一直到今天还在应用。其优点在于:试剂的制备和保护基的导入都比较容易;N-苄氧羰基氨基酸和肽易于结晶而且比较稳定;苄氧羰基氨基酸在活化时不易消旋;能用多种温和的方法选择性地脱去。氨基甲酸苄酯为此类化合物代表物质。
氨基甲酸苄酯及其类似物具有良好的生物活性,抗菌谱广,低毒且对环境友好。作为一类重要的精细化学品,氨基甲酸苄酯在农药及有机合成等领域中有着广泛的应用,其合成研究一直倍受关注。已开发成功的氨基甲酸酯类杀虫剂、杀菌剂、除草剂有近百种,如杀虫剂(速灭威)、除草剂(灭草灵)及杀菌剂(霜霉威)。
生产方法
由氯甲酸苄酯与氨作用而得氨基甲酸苄酯或以2-羟基-3-氨基吡啶及氯甲酸苄酯为起始物料制备。其合成反应式如下图:
图1 氨基甲酸苄酯的合成反应式
实验操作:
方法一、
取21.5 g 2-羟基-3-氨基吡啶于250 mL反应瓶中,依次加入100 mL二氯甲烷和20.2 g(0.2 mol)三乙胺,室温搅拌30 min,慢慢滴加氯甲酸苄酯10.4 g(0.11 mol),1 h滴加完毕,继续搅拌5 h,TLC监测反应完毕。 减压脱溶,残留物用乙酸乙酯/水萃取,有机层干燥脱溶,柱层析得16.8 g白色固体氨基甲酸苄酯。
方法二、
由氯甲酸苄酯与氨作用而得。将氯甲酸苄酯于剧烈搅拌下慢慢加入5倍体积的冷氨水(相对密度0.90)中,将反应混合物在室温下放置30min,滤出沉淀,水洗、干燥得成品氨基甲酸苄酯。
贮存方法
存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。
生态学数据
对水稍微有危害的,不要让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
参考文献
[1] Chemistry - A European Journal, , vol. 16, # 24 p. 7199 - 7207