L-乳酸甲酯的相关介绍

2023/8/16 9:57:40

简介

 L-乳酸甲酯,透明无色液体,中文别名2-羟基丙酸甲酯,α-羟基丙酸乙酯等,英文名称Methyl (S)-(-)-lactate。此化合物分子式为C4H8O3,分子量342.026,有关其物理性质数据如下:密度1.7±0.1 g/cm3,沸点360.4±32.0 °C at 760 mmHg,蒸气压0.0±0.8 mmHg at 25°C,折射率1.638。

化学性质:L-乳酸甲酯可溶于水,但易被水分解。常压下蒸馏含有水的该化合物时,除相当一部分水解生成乳酸和甲醇外,尚有部分发生聚合。水解速度比乳酸乙酯快两倍。

L-乳酸甲酯.jpg

合成

以L-乳酸为反应原料进行柱式反应完成甲酯化制备得到 L-乳酸甲酯。

首先,确定以干燥的D61强酸性树脂为甲酯化催化剂;

其次,对米根霉经发酵后粗提取的L-乳酸采用大孔型强酸性阳离子交换树脂装填的柱式反应装置进行连续甲酯化反应;

设置试验参数:乳酸与甲醇的摩尔比为1:8,反应物料流速为0.1 ml·min-1,催化剂床层高度18 cm,温度60℃。

实验表明,反应过程中D61强酸性树脂对L-乳酸的连续甲酯化反应具有很好的催化效果,在连续反应120 h内,甲酯化率均能保持在93%左右[1]。

发展前景

L-乳酸甲酯是乳酸的甲酯衍生物,具有无毒,溶解性好,不易挥发,有果香气味等特点,且具有可生物降解性,是极具开发价值和应用前景的可用替代现用工业有毒溶剂的无毒无害的"绿色溶剂"。

L-乳酸甲酯在化学合成领域具有十分广泛的应用。首先,它可以在硫酸存在下特别容易发生缩合反应,生成高分子化合物;其次,L-乳酸甲酯可作为手性合成原料,可用于立体定向合成甲霜灵-M(甲霜灵的R异构体),精喹禾灵等手性农药,合成单一的R异构体对降低农药使用剂量,提高药效都具有重要的价值;L-乳酸甲酯还可与氯化钙形成分子化合物;在真空干燥器中保存时发生缩合,生成丙交酯;在加热或光照下用空气氧化,或将其与氧一起通过灼热的五氧化二磷时,生成丙酮酸甲酯;与氨反应分解生成乳酸酰胺与甲醇。此外,乳酸甲酯通过脱水反应可转化为丙烯酸甲酯,满足目前中国丙烯酸酯市场供不应求的发展需要。

因此,L-乳酸甲酯在化学工业领域中具有十分光明的应用前景。

参考文献

[1]徐蓓,卢定强,肖洁瑾,等.固定化床柱式反应器连续合成L-乳酸甲酯[C]//第三届全国化学工程与生物化工年会论文摘要集(下).2006.

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