介绍
脱氢松香胺(歧化松香)(DEHYDROABIETYLAMINE)是一种有机化合物,化学式为C10H20O2S。它是从松香中提取或合成得到的胺类化合物。
图一 脱氢松香胺
应用
粘合剂和胶黏剂:脱氢松香胺可作为胶黏剂的成分。它可以与其他化合物发生反应,形成强力的粘合剂。
表面活性剂:它具有表面活性剂的特性,可降低液体的表面张力并提高液体在固体表面的润湿性。
化妆品成分:脱氢松香胺被用作化妆品和个人护理产品的成分之一。它可用作防腐剂、抗氧化剂和调理剂,具有保护皮肤和头发的作用。
抗菌剂:它具有抗菌和防腐性能,因此常被用作防腐剂的一种选择。它可以抑制微生物的生长,延长产品的寿命,并保持其质量和稳定性。
化学合成中间体:脱氢松香胺可以作为合成其他有机化合物的中间体。它参与多种有机合成反应,如胺化反应和酰化反应等。
合成
将粗料60%(+)-脱氢枞胺(42.0 g)溶于甲苯(70.0 cm3)中,缓慢加入甲苯(30.0 cm3)中的乙醇酸(9.65 g)。盐被放在冰箱里结晶。产品经过滤收集,用己烷(30.0 cm3)洗涤。从甲醇中重结晶(+)-脱氢枞胺乙酸酯。(+)-脱氢枞胺乙醇酸(21.0 g)溶于热水中,加入10% NaOH水溶液(28.0 cm3)。(+)-脱氢二乙胺用乙醚(50.0 cm3)萃取,有机相用水洗涤至中性,然后用无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂,得到的(+)-脱氢枞胺在真空下干燥,得到白色固体;产率37.0 g,占88.2%;mp 44.28 C (lit. 44-458C[16])。
图二 脱氢松香胺的合成
(-)-(n -硝基异吲哚基)二氢枞胺(1.15 g, 2.5 mmol)溶解于热乙醇(20 mL, 0.125 M)中,用一水合肼(0.72 mL, 15 mmol)处理,回流加热3小时。然后,在不冷却的情况下,过滤掉白色固体,用新鲜的乙醇洗涤,得到粗制的脱氢松香胺。
图三 脱氢松香胺的合成2
参考文献
[1]Christina M W ,E. S A ,Wei L , et al. Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins[P]. :US10266503,2019-04-23.
[2]Nimal Q H G ,Tiina L ,R. K S , et al. 1-(+)-Dehydroabietylimidazolium Salts as Enantiomer Discriminators for NMR Spectroscopy[J]. Australian Journal of Chemistry,2017,70(7).