介绍
脱氢松香胺(Dehydroabietylamine)是从松香中提取或合成得到的胺类化合物,化学式为C20H31N,外观是一种白色至淡黄色的固体粉末,具有氨气味。易溶于多种有机溶剂,如乙醇、乙醚、丙酮、苯、二氯乙烷、二硫化碳、松节油、石油醚、汽油等,并溶于油类和碱溶液,微溶于热水,不溶于凉水。
图一 脱氢松香胺
应用
脱氢松香胺对立枯丝核病菌、小麦纹枯病菌、番茄灰霉病菌、核果褐腐病菌等农业病原真菌,水稻白叶枯细菌ACCC 11602、柑橘溃疡病致病菌等植物病原细菌,大肠杆菌O157:H7 ATCC 35150、肠炎沙门氏菌ATCC 14028等食源性致病细菌以及无乳链球菌、停乳链球菌、大肠杆菌等奶牛乳腺炎致病菌具有显著的抑菌或杀菌活性。
脱氢松香胺在金属加工、选矿、表面活性剂、染料、涂料、医药、农药等精细加工领域具有广泛的应用。它对多种致病菌表现出优异的抑菌作用。它可防治由立枯丝核病菌、小麦纹枯病菌、番茄灰霉病菌、核果褐腐病菌、苹果腐烂病菌等引起的真菌性病害,可防治由水稻白叶枯病致病菌、柑橘溃疡病致病菌、青枯假单胞菌、蜡样芽胞杆菌、单核增生李斯特菌等引起的细菌性病害,也可治疗由无乳链球菌、停乳链球菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌引起的奶牛乳腺炎。
合成
将粗60%(+)-脱氢枞胺醋酸酯(42.0g)溶解在甲苯(70.0cm3)中,缓慢加入甲苯(30.0cm3)溶液中的乙酸(9.65g)。盐在冰箱里结晶。通过过滤收集产物,并用己烷(30.0cm3)洗涤。(+)-脱氢枞胺乙酸酯从甲醇中重结晶。将(+)-脱氢枞胺乙酸盐(21.0g)溶解在热水中,并加入10%的NaOH水溶液(28.0cm3)。(+)-脱氢枞胺用乙醚(50.0cm3)萃取,有机相用水洗涤至中性,然后用无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂,将所得(+)-脱氢枞胺在真空下干燥,得到白色固体脱氢松香胺;收率37.0g,88.2%
图二 脱氢松香胺的合成
参考文献
[1]刘映前,杨柳,秦露露,等.脱氢松香胺在防治病原微生物中的用途[P].甘肃省:CN202410381226.4,2024-07-05.