5 5'-二甲基-2,2-联吡啶,英文名5,5′-Dimethyl-2,2′-dipyridyl,常温常压下为白色至浅黄色固体,具有显著的碱性,难溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。5 5'-二甲基-2,2-联吡啶是一种甲基取代的联吡啶类化合物,主要用作有机合成化学领域中的有机配体,可与多种过渡金属发生配位,在基础有机化学研究领域中有较好的应用。
理化性质
5 5'-二甲基-2,2-联吡啶是一种联吡啶类化合物,其结构中的氮原子上含有一对孤对电子,是一种常见的吡啶类有机配体。值得说明的是该物质结构中的氮原子容易在氧化剂的作用下发生氧化反应,因此在使用时应该尽量避免其与氧化剂的直接接触。
制备方法
5 5'-二甲基-2,2-联吡啶可由2-溴-5-甲基吡啶通过自偶联反应制备得到。
图1 5 5'-二甲基-2,2-联吡啶的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴-5-甲基吡啶(1.0 mmol), Pd(OAc)2 (5.61 mg, 0.025 mmol),铟(57.4 mg, 0.5 mmol)和氯化锂(63.5 mg, 1.5 mmol)的混合物溶解于干燥的DMF (2ml)中,然后将所得的反应混合物在100 °C的氮气气氛下搅拌反应大约0.5小时。反应结束后用NaHCO3 (sad aq)淬灭反应混合物,然后用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取水层三次,用水(20ml)和盐水(20ml)依次洗涤合并的有机相,用无水MgSO4干燥所得的有机相,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子5 5'-二甲基-2,2-联吡啶。[1]
化学应用
5 5'-二甲基-2,2-联吡啶在有机合成化学领域中主要用作有机配体,它结构中含有两个氮原子,可与多种过渡金属发生配位形成具有特殊催化活性的催化剂,在基础有机化学研究领域中有较好的应用。例如有文献报道该物质可与金属铑发生配体,可用于催化烯烃的迁移硼氢化反应。
参考文献
[1] Lee, Kooyeon; et al Tetrahedron Letters (2008),49,4302-4305.