(S)-3-吡咯烷醇，英文名(S)-3-Hydroxypyrrolidine，常温常压下为淡黄色透明液体，是一种手性吡咯烷类化合物，具有显著的碱性并且对氧化剂较为敏感，它在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂。作为一种手性氨基醇类物质，(S)-3-吡咯烷醇主要用作手性有机合成中间体和医药分子原料，有文献报道该物质可借助醇羟基的化学转化活性，应用于吡咯烷类血小板聚集抑制剂的制备。
理化性质
(S)-3-吡咯烷醇结构中的吡咯环单元上的氮原子具有一定的碱性和亲核性，它可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应得到相应的胺盐类物质。(S)-3-吡咯烷醇还可与有机醛类物质发生缩合反应得到相应的烯胺类衍生物，该类反应可用于催化多种不对称缩合反应。
缩合反应
图1 (S)-3-吡咯烷醇的缩合反应
在一个干燥的施伦克管中加入无水硫酸钠(4.26 g, 30.0 mmol, 15.0当量)，无水二氯甲烷(5.0 mL)和新鲜蒸馏的2-苯乙醛(240 mg, 2.0 mmol, 1.0当量)。然后在氮气氛围下缓慢地滴加新鲜蒸馏的(S)-3-吡咯烷醇(174 mg, 2.0 mmol, 1.0当量)。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌约一小时，将反应溶液的等分物通过干燥注射器转移到干燥的核磁共振管中，通过核磁共振确定反应体系的产率，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物可直接用于下一步化学反应，无需进一步分离纯化。[1]
化学应用
(S)-3-吡咯烷醇作为手性氨基醇，广泛应用于有机合成中，它可以作为多种药物分子的合成起始物。(S)-3-吡咯烷醇能够与有机醛类物质发生缩合反应，形成相应的烯胺类衍生物。这类反应通常由于其手性特性而用于催化不对称缩合反应，产物具有良好的立体选择性，对于药物和精细化学品的合成具有重要意义。
参考文献
[1] Mohiti, Maziar; et al Chemistry-A European Journal 2024,30,e202303078.