背景及概述
苄氧羰基-L-丙氨酸,Cbz-丙氨酸,全名为保护基-丙氨酸(Carbobenzoxy-L-alanine),是一种有机化合物,是一种合成各种氨基酸和多肽的重要中间体,具有广阔的市场前景。本文简述苄氧羰基-L-丙氨酸的性质、用途、制法等信息。
性质
苄氧羰基-L-丙氨酸是一种有机酸,具有酸性。可以在溶剂中稳定存在,但在碱性条件下会被水解。
制备方法
用L-丙氨酸(L-Ala)和苄氧羰基氯(Z-Cl)为主要原料制备苄氧羰基-L-丙氨酸,研究了原料的量比、pH值、反应温度、反应时间对收率的影响,并用红外、高效液相色谱、薄层色谱等进行产品结构表征和纯度分析。结果表明,当Z-Cl∶L-Ala=1.3∶1(摩尔比),pH值为12~13,反应温度为10~20℃,反应8 h,所得苄氧羰基-L-丙氨酸纯度大于98.5%,产率大于97%。[1]。
图1 苄氧羰基-L-丙氨酸合成反应式
精制过程:反应结束后,加入30% HCl调整pH至8~9,用乙酸乙酯萃取杂质4次,每次用量200mL,均匀摇动1分钟,放置静止25分钟。然后用TLC跟踪,进行定量分析苄氧羰基-L-丙氨酸。
浓缩和酸化结晶:将反应液用热水加热至30~50℃,真空浓缩直到无乙酸乙酯气味为止。将反应液加入三口烧瓶中,降温至0~5℃,加入浓盐酸进行酸化,在pH≤1下搅拌结晶,用布氏漏斗减压过滤,得到苄氧羰基-L-丙氨酸湿品。进行HPLC分析,检查纯度。
干燥和重结晶:将湿品在鼓风下干燥,直到能粉碎时,继续干燥,直到水分≤0.5%。用HPLC检测苄氧羰基-L-丙氨酸含量,计算收率。如果需要,可以用去离子水重结晶,直到苄氧羰基-L-丙氨酸纯度达标。
安全信息
苄氧羰基-L-丙氨酸在一般操作条件下具有较低的毒性和刺激性。使用时应注意遵循正确的实验操作和个人防护措施,避免直接接触皮肤、眼睛或口腔。在处理或储存苄氧羰基-L-丙氨酸时,应避免与氧化剂、酸性物质或高温等条件接触,以避免危险事故的发生。
参考文献
[1] 张述林;李敏娇;吴鹏.苄氧羰基-L-丙氨酸制备工艺研究[J]应用化工.2006.DOI: 10.3969/j.issn.1671-3206.2006.09.009