5-溴-2-(甲磺酰基)嘧啶的合成与应用研究

2025/4/8 17:27:59 作者:风华

理化性质

5-溴-2-(甲磺酰基)嘧啶又名2-甲磺酸-5-溴嘧啶,化学式为C5H5BrN2O2S,分子量为237.074,性状为白色至米色粉末。关于该物质的理化性质,部分数据如下:密度:1.771g/cm3;熔点:130-133°C;沸点:393.7°C at 760mmHg;闪点:191.9°C;折射率:1.563。

5-溴-2-(甲磺酰基)嘧啶.jpg

合成工艺

通过丙二酸衍生物与S-甲基异硫脲硫酸盐的循环缩合,然后在水-丙酮混合物中使用氧酮作为氧化剂进行衍生和氧化,可以高效便捷的制备官能化2-(甲磺酰基)嘧啶衍生物(如5-溴-2-(甲磺酰基)嘧啶)。这种合成策略提供了一种高效且环保的方法,可以以相当高的收率轻松获得2-(甲磺酰基)嘧啶衍生物[1]。除了上述普适性的合成工艺,5-溴-2-(甲磺酰基)嘧啶还可以5-溴-2-甲巯基嘧啶为原料合成,主要步骤包括经过甲基化和氧化反应,产物收率可达81%[2]。类似上述以巯基嘧啶类物质为原料的合成过程,同样可应用于其他嘧啶类物质的制备,其中比较成功的就是4,6-二甲基-2-甲磺酰基嘧啶的制备。以4,6-二甲基-2-巯基嘧啶(DLMP)为起始原料合成4,6-二甲基-2-甲磺酰基嘧啶,总收率86.7%。该类方法具有所用原料绿色环保,简便高效的特点[3]。

应用研究

综合现有文献研究,甲磺酰基嘧啶类化合物常用于除草剂生产领域。例如,4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶可作为重要合成原料用于合成一种嘧啶硒苯甲酸类除草剂。后续试验表明,该化合物在45g a.i./hm2能有效防治及处理稗草,马齿苋,牛筋草,狗尾草等禾本科杂草和阔叶杂草,同时对环境友好,毒性低,对农作物棉花高度安全,可作为棉花田的候选除草剂,达到提高作物产量和品质的目的[4]。基于此研究,可以根据其完整的的研究体系展开对5-溴-2-(甲磺酰基)嘧啶的农药合成应用研究。又比如有机合成技术领域还公开了一种新型亲电试剂甲磺酸嘧啶酯[5],该报道同样为5-溴-2-(甲磺酰基)嘧啶的应用研究提供了新的思路。

参考文献

[1]Tong-Hui Huang,Shan-Shan Zhou,et.al.Convenient synthesis of 2-(methylsulfonyl)pyrimidine derivativesDOI: 10.1080/00397911.2017.1421664.

[2]BAYER SCHERING PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT Patent: WO2008/155140 A1, 2008 ; Location in patent: Page/Page column 123-124 ; WO 2008/155140 A1.

[3]谢建刚,权静,吴承尧,等.4,6-二甲基-2-甲磺酰基嘧啶的绿色合成[J].化学通报, 2010(8):4.DOI:CNKI:SUN:HXTB.0.2010-08-014.

[4]徐德锋,陈竞雷,胡航.一种嘧啶硒苯甲酸类衍生物及其制备方法和作为除草剂的应用:CN202111126579.2[P].CN202111126579.2.

[5]巩海鹏,徐玉梅,崔彦君.一种新型亲电试剂甲磺酸嘧啶酯的制备方法:CN201811337433.0[P].CN109081815A.

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