背景及概述[1]
28-去甲基-Β-香树脂酮为三萜类化合物，可进行结构改造。
制备[1]
28-去甲基-Β-香树脂酮的制备如下：
1）齐墩果酸甲酯：将齐墩果酸(5.0g，1.0eq)溶解在DMF(20.0体积)中。加入K2CO3(4.54g，3.0eq)并将混合物搅拌持续5-10分钟，然后加入CH3I(2.0eq)。实现反应混合物在室温过夜(在TLC上完全转化)。从反应混合物中滤出K2CO3并将反应倒入冰水中。滤出白色固体，用水洗涤并在减压下干燥。粗产物被用于下一步骤中而无需任何纯化(5.1g)。
2）3-羟基基团的TES保护：将齐墩果酸甲酯(5.1g，1.0eq)溶解在含有TEA(9.9ml，6.6eq)的DCM(20.0体积)中。将混合物搅拌持续15分钟，并逐滴加入TESOTf(8.0ml，3.3eq)。将反应混合物在室温搅拌过夜直到完成。(TLC己烷：EA；4：1)。将混合物用1MHCl稀释并用DCM(2x)提取。将合并的有机层干燥并浓缩。通过柱色谱法(己烷：EA98：2)纯化粗混合物，以给出作为白色固体的期望的产物(6.6g)。
3）酯还原：将LAH(1.29g，2.5eq)悬浮在无水THF(20.0体积)中并冷却至0℃。将起始材料(6.61g，1.0eq)溶解在无水THF(25.0体积)中并逐滴加入到悬浮液中。在加入后，将混合物加温至室温并且搅拌持续2小时(在TCL上完全转化)。将反淬灭。将产生的浆液通过硅藻土过滤。将滤液浓缩并且用于下一步骤中而无需进一步纯化(4.55g)。
4）醇氧化：将单保护的二醇(1.0g，1.0eq)溶解在DCM(20.0体积)中并冷却至0℃。向其中加入PCC(0.58g，1.5eq)并将混合物在室温搅拌持续2小时。在TLC(己烷：EA9：1)上监测反应进程。将反应在SiO2上浓缩并经由柱色谱法纯化，用己烷：EA洗脱，以给出纯产物(0.76g)。将TES-醛中间体一锅转化成β-香树脂醇(酰肼形成；还原；
5）TES裂解(cleavage))：将起始材料(0.62g，1.0eq)悬浮在EtOH(26.0体积)中，加入对甲苯磺酰肼(0.25g，1.2eq)并将混合物回流过夜。在TLC(己烷：EA7：3)上监测反应进程。将EtOH浓缩并将残余物溶解在THF(33.0体积)和水(5.0体积)和NaBH4(0.42g，10.0eq)中。将反应在室温继续过夜，并且然后回流2小时。将反应冷却并在水和EA之间分配，分离各层，用EA提取水层2次(2x)。将合并的有机层干燥并浓缩，以给出粗残余物。经由柱色谱法纯化粗反应混合物，用己烷：EA洗脱，以给出作为白色固体的β-香树脂醇(100mg)。
6）经由PCC-氧化：将β-香树脂醇(100mg，1.0eq)溶解在DCM(20.0mL)中并且冷却至0℃。向其中加入PCC(76mg，1.5eq)并将混合物在室温搅拌持续1小时。在TLC(己烷：EA6：1)上监测反应进程。将反应在SiO2上浓缩并经由柱色谱法纯化，用己烷：EA(60：1→20：1)洗脱，以给出纯产物28-去甲基-Β-香树脂酮(63mg)。
主要参考资料
[1] (CN108289907) 包含三萜类的组合物