背景及概述[1]
2,2,2-三苯基苯乙酮可用作医药合成中间体。如果吸入2,2,2-三苯基苯乙酮,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
制备[1]
通过频哪醇重排制备苯基三苯基甲基酮(2,2,2-三苯基苯乙酮)。采用磺酰亚胺作为反应原料,磺酰亚胺无毒,非挥发性,无腐蚀性,另一个有价值的方面是课从反应混合物中以高收率容易地回收,具有经济和生态优势。具体步骤为:将邻苯二甲磺酰亚胺(1;20摩尔%;0.066g,0.3mmol)加入到1,1,2,2-四-1,2-二醇(0.55g,1.5mmol)在甲苯(10mL)中的溶液中,并且将混合物在110℃下搅拌7小时。通过TLC,GC和GC-MS分析监测反应,直至完全转化为所需产物。将混合物倒入Et2O-H2O(40mL,1:1)中,分离水层,用H2O(20mL)洗涤有机萃取物,干燥(Na2SO4),并减压蒸发。通过快速色谱法(PE-Et2O,9:1)纯化粗残余物,得到纯的2,2,2-三苯基苯乙酮。收率:0.52g(100%);白色固体。熔点182.5-183.2℃(甲苯-PE)(Lit.41185-187℃)。1HNMR(200MHz,CDCl3):δ=7.09-7.24(m,18H),7.59-7.63(m,2H)。13CNMR(50MHz,CDCl3):δ=71.2,126.87(3℃),127.80(2℃),127.99(6℃),131.10(6℃),131.25(2℃),131.88,137.66,143.39(3C),199.03。IR(CCl4):1684(CO)cm-1。
主要参考资料
[1] o-Benzenedisulfonimide as Reusable Brønsted Acid Catalyst for Acid-Catalyzed Organic Reactions