石竹烯

石竹烯，更正式地说是 （−）-β-石竹烯 （BCP），是一种天然的双环倍半萜烯，是许多精油的成分，尤其是丁香油，来自芳香花茎和花的油（丁香），大麻精油、科帕伊巴、迷迭香和啤酒花。它通常是异石叶烯（顺式双键异构体）和α-葎草烯（过时名称：α-石竹烯）的混合物，这是一种开环异构体。石竹烯以具有环丁烷环以及 9 元环中的反式双键而著称，这两种元素在自然界中都是罕见的。它是有助于黑胡椒香气的化合物之一。它是比月桂烯和柠檬烯等萜烯更大的分子。 石竹烯的分子结构还含有环丁烷环，这是自然界中罕见的物质，在任何其他已知的大麻萜烯中都没有发现。

石竹烯是植物物种中常见的倍半萜。 它是由常见的萜烯前体二甲基烯丙基焦磷酸 (DMAPP) 和异戊烯基焦磷酸 (IPP) 生物合成的。 首先，DMAPP 和 IPP 的单个单元在 GPPS2 酶的催化下，通过 SN1 型反应与焦磷酸盐的损失发生反应，形成香叶基焦磷酸盐 (GPP)。 这进一步与 IPP 的第二个单元反应，同样通过 IspA 酶催化的 SN1 型反应，形成法呢基焦磷酸 (FPP)。 最后，FPP经过QHS1酶催化的分子内环化形成石竹烯。

石竹烯作为一种双环倍半萜型的天然产物，存在于很多植物中，尤其是丁香，肉桂当中。它有很多生物活性，可以作为香味剂，同时具有局麻、抗炎、驱除蚊虫、抗焦虑和抑郁、镇咳和祛痰、镇痛和抗炎、细胞毒性等作用。