环已酮
中文名称 | 环已酮 |
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中文同义词 | 环巳酮;环已酮;安酮;環己酮;环己酮 安酮;环己酮;己酮;000010 环己酮,100ML;环己酮 |
英文名称 | Cyclohexanone |
英文同义词 | pimelinketone;Rcra waste number U057;rcrawastenumberu057;FEMA 3909;CYCLOHEXANONE;KETOCYCLOHEXANE;KETOHEXAMETHYLENE;Cyclohexanone, 99+% |
CAS号 | 108-94-1 |
分子式 | C6H10O |
分子量 | 98.14 |
EINECS号 | 203-631-1 |
相关类别 | 微生物;羰基化合物;酮类;有机原料;有机化合物;酮;溶剂;化学原料;分析标准品;通用试剂;用于生产的化学试剂;材料中间体及助剂;有机化工原料类;环己酮、CYC;有机化工原料;化工;环己酮;主要产品;中间体类;有机化工原料;烷烃;有机中间体;化工原料;有机化工产品;Intermediates of Dyes and Pigments;Alpha Sort;C;CAlphabetic;CO - CZ;Volatiles/ Semivolatiles;Alphabetical Listings;C-D;Flavors and Fragrances;Analytical Reagents for General Use;C-D, Puriss p.a.;Puriss p.a.;ACS GradeCarbonyl Compounds;C3 to C6;Essential Chemicals;Ketones;Routine Reagents;Reagent Plus;Analytical/Chromatography;Auxiliaries for ISE;Ion Sensor Materials;Halogenated Heterocycles ,Indolines ,Indoles ,Indazoles;气相色谱标准品(色标);pharmaceutical intermediate;生化试剂;1;标准品;对照品-杂质对照品;108-94-1 |
Mol文件 | 108-94-1.mol |
结构式 | ![]() |
环已酮 性质
熔点 | -47 °C (lit.) |
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沸点 | 155 °C (lit.) |
密度 | 0.947 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸气密度 | 3.4 (vs air) |
蒸气压 | 3.4 mm Hg ( 20 °C) |
折射率 | n |
FEMA | 3909 | CYCLOHEXANONE |
闪点 | 116 °F |
储存条件 | Store at +5°C to +30°C. |
溶解度 | 水中的溶解度为90克/升 |
酸度系数(pKa) | 17(at 25℃) |
形态 | 液体 |
颜色 | APHA:≤10 |
相对极性 | 0.281 |
PH值 | 7 (70g/l, H2O, 20℃) |
气味 (Odor) | 像薄荷和丙酮。 |
爆炸极限值(explosive limit) | 1.1%, 100°F |
香型 | minty |
水溶解性 | 150 g/L (10 ºC) |
Merck | 14,2726 |
JECFA Number | 1100 |
BRN | 385735 |
Henry's Law Constant | 1.2 x 10-5 atm?m3/mol at 25 °C (Hawthorne et al., 1985) 6.92 x 10-5 atm?m3/mol at 60.00 °C, 10.7 at 70.00 °C, 16.4 at 80.00 °C (headspace-GC, Hovorka et al., 2002) |
暴露限值 | TLV-TWA 100 mg/m3 (25 ppm) (ACGIH); IDLH 5000 ppm (NIOSH). |
介电常数 | 18.2(20℃) |
稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。 |
LogP | 0.86 at 25℃ |
CAS 数据库 | 108-94-1(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 47, 71) 1999 |
NIST化学物质信息 | Cyclohexanone(108-94-1) |
EPA化学物质信息 | Cyclohexanone (108-94-1) |
环己酮是一种重要的有机合成原料,化学式是(CH2)5CO,为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无色透明液体,带有泥土气息,含有痕迹量的酚时,则带有薄荷味。不纯物为浅黄色,随着存放时间生成杂质而显色,呈水白色到灰黄色,具有强烈的刺鼻臭味。微溶于水,可混溶于醇,醚,苯,丙酮等多数有机溶剂。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。
![环己酮 环己酮](/NewsImg/2024-03-27/6384715002883395649459547.png)
目前,环己酮主要有三种生产方法:环己烷氧化法、苯酚加氢法和环己烯水合法。苯酚加氢法是最早应用于工业化生产环己酮的工艺。工业生产中环己烷氧化法有两条氧化工艺路线,一种为催化氧化工艺,另一种为无催化氧化工艺。催化氧化工艺主要是采用钴盐、硼酸或偏硼酸为催化剂。
20世纪80年代日本旭化成开发了环己烯水合制环己醇工艺。该工艺是以苯为原料,不完全加氢反应制备环己烯,环己烯水合生成环己醇,路线中副产物为环己烷。该工艺消耗低,且有效避免了环己烷氧化工艺过程中产生的废碱液,减少了环保压力,具有明显的前景。
![环己烯水合法和环己烷氧化法生产环己酮工艺路线](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-11-03/202011318422027106.jpg)
环己烯水合法和环己烷氧化法工艺路线高浓度的环己酮蒸气有麻醉性,对中枢神经系统有抑制作用。对皮肤和粘膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管,引起心肌,肺,肝,脾,肾及脑病变,发生大块凝固性坏死。通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。在25ppm的气氛下刺激性小,但在50ppm以上时,就无法忍受。对小鼠的LC为0.008。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。生产设备应密闭,应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。
![环己酮 环己酮](/NewsImg/2024-03-27/6384715002883395649459547.png)
环己酮易燃,遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。与开链饱和酮相同。它在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC(CH2)4COOH。环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应;也容易与乙炔反应。最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。
环己酮是一种重要的化工原料和工业溶剂,是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂,如用于油漆,特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂,用作染料的溶剂,作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂,擦亮金属的脱脂剂,木材着色涂漆,可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮是一种应用十分广泛的石油化工原料,也是一种重要的有机溶剂,环己酮按其用途常分为酰胺用和非酰胺用两大类。酰胺用环己酮主要用于制造己内酰胺和己二酸,两者是制造纤维PA6和工程塑料PA66的重要原料。同时,环己酮是重要的工业溶剂,也可用于生产医药中间体。目前,环己酮主要有三种生产方法:环己烷氧化法、苯酚加氢法和环己烯水合法。苯酚加氢法是最早应用于工业化生产环己酮的工艺。工业生产中环己烷氧化法有两条氧化工艺路线,一种为催化氧化工艺,另一种为无催化氧化工艺。催化氧化工艺主要是采用钴盐、硼酸或偏硼酸为催化剂。
20世纪80年代日本旭化成开发了环己烯水合制环己醇工艺。该工艺是以苯为原料,不完全加氢反应制备环己烯,环己烯水合生成环己醇,路线中副产物为环己烷。该工艺消耗低,且有效避免了环己烷氧化工艺过程中产生的废碱液,减少了环保压力,具有明显的前景。
![环己烯水合法和环己烷氧化法生产环己酮工艺路线](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-11-03/202011318422027106.jpg)
环己烯水合法和环己烷氧化法工艺路线高浓度的环己酮蒸气有麻醉性,对中枢神经系统有抑制作用。对皮肤和粘膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管,引起心肌,肺,肝,脾,肾及脑病变,发生大块凝固性坏死。通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。在25ppm的气氛下刺激性小,但在50ppm以上时,就无法忍受。对小鼠的LC为0.008。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。生产设备应密闭,应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
环己酮
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
无色至浅黄色油状透明液体。有薄荷和丙酮样的气味。有吸湿性。可燃。相对分子质量98.14。相对密度0.9478。熔点-45℃。沸点 155.6℃。闪点43.9℃。折射率1.4507。粘度 2.2mPa·s(25℃)。微溶于水(20℃时7),溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、氯仿、松节油。与水形成共沸混合物,本品含量为44%时,共沸点96.6℃。蒸气与空气形成爆炸混合物,爆炸极限3.2%~9.0%(体积分数)。环己酮的化学性质与开链酮相近,可以在催化剂存在下用强氧化剂氧化,生成己二酸;在碱存在下,自身可以缩合;也可同乙炔反应;也可与卤素反应,生成2-卤代环己酮。本品蒸气有害,有麻醉性,刺激粘膜和呼吸器官,高浓度时,可引起内脏器官病害,亦可经皮吸收,引起震颤、麻木,严重时可导致死亡。大鼠经口LD503460mg/kg。工作场所最高允许浓度100mg/m3。用途
环己酮是重要化工原料,是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂,如用于油漆,特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂,用作染料的溶剂,作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂,擦亮金属的脱脂剂,木材着色涂漆,可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸,再经消除、脱羧得环己烯乙腈,最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3],环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。生产方法
40年代,环己酮的工业生产采用以苯酚为原料加氢生成环己醇,再脱氢得环己酮。后续又以环己烷为原料,用空气进行液相氧化,生成环己酮和环己醇的混合物,将此混合物减压精馏分离,可获得两种产物。或者不经精馏分离,而将混合物直接催化脱氢,此时环己醇也转变为环己酮,催化剂可用氧化锌和氧化钙的混合物,脱氢温度为360~420℃、压力0.1MPa。类别
易燃液体毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1535 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1400 毫克/ 公斤刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 0.25 毫克/ 24小时 重度爆炸物危险特性
与空气混合可爆可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放灭火剂
干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂职业标准
TWA 100 毫克/立方米; STEL 125 毫克/立方米安全信息
危险品标志 | Xn |
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危险类别码 | 10-20-41-38-20/21/22 |
安全说明 | 25-36/37/39-26 |
危险品运输编号 | UN 1915 3/PG 3 |
职业暴露等级 | A |
职业暴露限值 | TWA: 25 ppm (100 mg/m3) [skin] |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | GW1050000 |
自燃温度 | 788 °F |
TSCA | Yes |
海关编码 | 2914 22 00 |
危险等级 | 3 |
包装类别 | III |
毒害物质数据 | 108-94-1(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 1.62 ml/kg (Smyth) |
立即威胁生命和健康浓度 | 700 ppm |
提供商 | 语言 |
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