芥酸
中文名称 | 芥酸 |
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中文同义词 | 芥酸(90);芥酸, >=99%;芥酸(标准品);水芥油酸,芜酸,瓢儿菜酸,顺二十二碳-13-烯酸,二十二-13-烯酸, 二十二碳-13-烯酸;顺式-13-二十二烯酸;二十二-13-烯酸(芥酸);二十二碳烯酸(顺-13);二十二碳一烯酸 |
英文名称 | Erucic Acid |
英文同义词 | (Z)-docos-13-enoicacid;13-cis-Docosenoicacid;13-Docosenoic acid, (Z)-;13-Docosenoicacid,(13Z)-;Erucasαure;Prifrac 2990;Δ13-cis-Docosenoicacid;Erucic acid 0 |
CAS号 | 112-86-7 |
分子式 | C22H42O2 |
分子量 | 338.57 |
EINECS号 | 204-011-3 |
相关类别 | 食品和饮料标准品;有机原料;碳22饱和脂肪酸;脂肪酸;分析标准品;植物生化提取物;有机化工原料;化工原料;中间体;其他原料;原料;生化研究试剂;Intermediates;Biochemistry;Higher Fatty Acids & Higher Alcohols;Unsaturated Higher Fatty Acids;工业原料;有机化工原料;化工中间体;化工原料;化工材料;化学助剂 |
Mol文件 | 112-86-7.mol |
结构式 | ![]() |
芥酸 性质
熔点 | 28-32 °C (lit.) |
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沸点 | 358 °C/400 mmHg (lit.) |
密度 | 0,86 g/cm3 |
折射率 | nD45 1.4534; nD65 1.44794 |
闪点 | 265°C/15mm |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | 4.78±0.10(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
Merck | 14,3674 |
BRN | 1728049 |
LogP | 9.459 (est) |
CAS 数据库 | 112-86-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Erucic acid(112-86-7) |
EPA化学物质信息 | 13-Docosenoic acid, (13Z)- (112-86-7) |
芥酸为无色针状结晶。极易溶于乙醚,溶于乙醇和甲醇,不溶于水。在自然界中存在于十字花科芸苔属植物白芥(Brassica alba)种子脂肪及菜子油中,含量颇高。有时也把α-羟-15-二十四碳烯酸。也包括在芥酸内。生化研究。有机合成。润滑剂。表面活性剂。用于制造人造纤维,聚酯及纺织助剂、PVC稳定剂、油漆干性剂、表面涂料树脂以及加工山萮酸、芥酸酰胺等。芥酸及其甘油酯可应用于食品工业或化妆品制造业。用于生产表面活性剂(洗涤剂)。芥酸又称顺-13-二十二碳烯酸,以甘油酯的形式天然存在于多种植物油和某些动物油中,如芥子油中含40~52%、遏蓝菜油含49%、菜籽油含35~55%、海甘蓝油含59%及鳕鱼肝油中含10%,而在旱金莲属植物籽中含量可高达80%。需要注意的是芥酸消化率较低,在人和动物体内代谢不良。在油菜育种上应将其含量降低到1%以下,提高对人体有利的油酸和亚油酸含量。从分子结构上看本品是由22个碳原子组成的长链不饱和脂肪酸,也是目前工业上能大量提供的碳链最长的天然脂肪酸,具有不易挥发和易于凝聚的特性,本品烯键不与羰基双键共轭,能进行内烯烃的一些典型反应,已经在工业上具有广泛的用途。
(1) 将它分子中的双键氢化后,得到饱和的直链二十二碳酸即山嵛酸。山嵛酸及其衍生物在塑料工业、金属制造工业、食品工业、医药工业和化妆品工业中均得到广泛的应用。
(2) 在经过强氧化剂臭氧氧化作用下,芥酸双键断裂,得十三碳二酸和壬酸。十三碳二酸(也叫巴西基酸)是合成纤维尼龙13和尼龙1313的主要原料。十三碳二酸也可用于合成香料麝香-E。
(3) 芥酸的衍生物也有多种用途,如芥酸酰胺是一种最重要的芥酸衍生物,可以作增塑剂,可改良油墨对聚乙烯薄膜的粘附性,也可改良树脂对玻璃纤维的粘附性,可以作聚乙烯和聚丙烯树脂的抗粘连剂、抗静电和抗低温脆化剂、干润滑剂等。芥酸分子结构中的烯键不与羰基双键共轭,能进行内烯烃的一些典型反应。可以催化加氢;在金属氢化物或羰基金属化合物作用下,可以发生位置异构化;双键可与卤化氢、次卤酸、硫酸或甲酸加成;在强氧化剂作用下,可分解,生成壬酸及十三碳二酸;可以聚合。芥酸是工业上能大量提供的碳链最长的天然脂肪酸,长碳链赋予它各种特性,并使在工业上具有广泛的用途。将它分子中的双键氢化后,得到饱和的直链二十二碳酸即山嵛酸。山嵛酸经裂解后生成十一烷和十烷脂肪酸。
菜油中的芥酸在工业上有特殊的用途,高芥酸的菜油是铸钢工业的良好润滑油,此外,菜油还广泛用于机械,橡胶,化工,油漆,纺织,制皂和医药工业。
芥酸是由22个碳原子组成的长链不饱和脂肪酸,具有不易挥发和易于凝聚的特性。在普通菜油中,芥酸含量为45%~50%; 芥酸消化率较低,在人和动物体内代谢不良。在油菜育种上应将芥酸含量降低到1%以下,提高对人体有利的油酸和亚油酸含量。菜籽油是由多种脂肪酸组成的甘油三脂。据分析,中国各种类型菜籽油脂肪酸组成的平均值为:棕榈酸2.57%、油酸15.79%、亚油酸14.57%、亚麻酸9.18%、二十碳烯酸9.41%、芥酸48.37%。油酸和亚油酸对人体有益,亚油酸有利于降低血清胆固醇,且是细胞膜的组成成分,对新生婴儿的发育和伤口愈合有重要作用。亚麻酸含有三个双键的不饱和脂肪酸,易氧化生成醛酮等而产生臭味,不宜用于食品加工。芥酸为二十二碳的长链脂肪酸,人体对芥酸的吸收缓慢,利用率较低,无芥酸或低芥酸的菜油,油酸和亚油酸的含量显著提高,精炼的菜油经过深加工可制成色拉油、起酥油、人造奶油等,广泛应用于食品工业。
芥酸以甘油酯的形式存在于多种植物油和某些动物油中,如我国产菜籽油中含35~55%的芥酸,芥籽油中含40~52%。海芸苔含59%,遏蓝菜油含49%。这些都是提取芥酸的好原料。菜籽油中的芥酸为一种脂肪酸,在菜籽油中约含20-50%。动物实验证明,大量摄入含芥酸高的菜籽油,动物心肌中脂肪积聚,并以甘油三酯的形式存在,可导致心肌纤维化。小鸭实验也有类似的病变,同时还出现心包积水和肝硬化。还发现长期用含高芥酸的饲料喂养动物,出现体重下降、生长不良等现象。
有人认为,芥酸对心肌的损害与芥酸在体内代谢不全有关。动物摄入大量芥酸后,体内各器官来不及将其完全分解,过多的芥酸便沉积在心肌等处,引起心肌病变。但到目前为止还未看到有关人吃菜籽油产生心肌病变的报道,认为这是由于人食入的量少,同时人体含有分解芥酸的酶,因此尚无芥酸对人有害的直接证据。
但也有人对此持慎重的态度,认为长期吃较多的菜籽油会产生不显眼的不良反应,如体重减轻、疲乏等。因此世界上有些国家规定食用菜籽油的芥酸含量不得超过5%,我国尚无这方面的规定。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
(1) 将它分子中的双键氢化后,得到饱和的直链二十二碳酸即山嵛酸。山嵛酸及其衍生物在塑料工业、金属制造工业、食品工业、医药工业和化妆品工业中均得到广泛的应用。
(2) 在经过强氧化剂臭氧氧化作用下,芥酸双键断裂,得十三碳二酸和壬酸。十三碳二酸(也叫巴西基酸)是合成纤维尼龙13和尼龙1313的主要原料。十三碳二酸也可用于合成香料麝香-E。
(3) 芥酸的衍生物也有多种用途,如芥酸酰胺是一种最重要的芥酸衍生物,可以作增塑剂,可改良油墨对聚乙烯薄膜的粘附性,也可改良树脂对玻璃纤维的粘附性,可以作聚乙烯和聚丙烯树脂的抗粘连剂、抗静电和抗低温脆化剂、干润滑剂等。芥酸分子结构中的烯键不与羰基双键共轭,能进行内烯烃的一些典型反应。可以催化加氢;在金属氢化物或羰基金属化合物作用下,可以发生位置异构化;双键可与卤化氢、次卤酸、硫酸或甲酸加成;在强氧化剂作用下,可分解,生成壬酸及十三碳二酸;可以聚合。芥酸是工业上能大量提供的碳链最长的天然脂肪酸,长碳链赋予它各种特性,并使在工业上具有广泛的用途。将它分子中的双键氢化后,得到饱和的直链二十二碳酸即山嵛酸。山嵛酸经裂解后生成十一烷和十烷脂肪酸。
菜油中的芥酸在工业上有特殊的用途,高芥酸的菜油是铸钢工业的良好润滑油,此外,菜油还广泛用于机械,橡胶,化工,油漆,纺织,制皂和医药工业。
芥酸是由22个碳原子组成的长链不饱和脂肪酸,具有不易挥发和易于凝聚的特性。在普通菜油中,芥酸含量为45%~50%; 芥酸消化率较低,在人和动物体内代谢不良。在油菜育种上应将芥酸含量降低到1%以下,提高对人体有利的油酸和亚油酸含量。菜籽油是由多种脂肪酸组成的甘油三脂。据分析,中国各种类型菜籽油脂肪酸组成的平均值为:棕榈酸2.57%、油酸15.79%、亚油酸14.57%、亚麻酸9.18%、二十碳烯酸9.41%、芥酸48.37%。油酸和亚油酸对人体有益,亚油酸有利于降低血清胆固醇,且是细胞膜的组成成分,对新生婴儿的发育和伤口愈合有重要作用。亚麻酸含有三个双键的不饱和脂肪酸,易氧化生成醛酮等而产生臭味,不宜用于食品加工。芥酸为二十二碳的长链脂肪酸,人体对芥酸的吸收缓慢,利用率较低,无芥酸或低芥酸的菜油,油酸和亚油酸的含量显著提高,精炼的菜油经过深加工可制成色拉油、起酥油、人造奶油等,广泛应用于食品工业。
芥酸以甘油酯的形式存在于多种植物油和某些动物油中,如我国产菜籽油中含35~55%的芥酸,芥籽油中含40~52%。海芸苔含59%,遏蓝菜油含49%。这些都是提取芥酸的好原料。菜籽油中的芥酸为一种脂肪酸,在菜籽油中约含20-50%。动物实验证明,大量摄入含芥酸高的菜籽油,动物心肌中脂肪积聚,并以甘油三酯的形式存在,可导致心肌纤维化。小鸭实验也有类似的病变,同时还出现心包积水和肝硬化。还发现长期用含高芥酸的饲料喂养动物,出现体重下降、生长不良等现象。
有人认为,芥酸对心肌的损害与芥酸在体内代谢不全有关。动物摄入大量芥酸后,体内各器官来不及将其完全分解,过多的芥酸便沉积在心肌等处,引起心肌病变。但到目前为止还未看到有关人吃菜籽油产生心肌病变的报道,认为这是由于人食入的量少,同时人体含有分解芥酸的酶,因此尚无芥酸对人有害的直接证据。
但也有人对此持慎重的态度,认为长期吃较多的菜籽油会产生不显眼的不良反应,如体重减轻、疲乏等。因此世界上有些国家规定食用菜籽油的芥酸含量不得超过5%,我国尚无这方面的规定。
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化学性质
无色针状结晶。熔点33.5℃,沸点381.5℃(分解),358℃(53.3kPa),265℃(2.0kPa),相对密度0.86(55℃),折射率1.4534(45℃)。极易溶于醚,溶于乙醇、甲醇,不溶于水。在油菜籽制得的菜油或芥子油中,以及若干其他十字花科植物的种子中都含有较多芥酸。某些海生动物脂肪如鳕肝油中也含有芥酸。用途
芥酸的直接用途不多,主要用作精细化学品的中间体,用来制取各种表面活性剂、润滑剂、增塑剂、乳化剂、软化剂、防水剂、去污剂等。其衍生物芥酸酰胺([112-84-5])是塑料的润滑剂;芥酸氢化制成二十二烷酸,进一步加工制成山酸,用于舰艇上防止盐水腐蚀和防止藻类等附着在船体上。芥酸裂解可制取壬酸和十三碳二元酸,后者可制造人造麝香、耐低温耐光的优良增塑剂、尼龙-13和尼龙-1313。这类尼龙具备一般尼龙所不具备的特点,比其他尼龙更抗水,熔点低,能在低温下加工。用途
用于制备润滑剂、表面活性剂和塑料助剂等用途
生化研究。有机合成。润滑剂。表面活性剂。生产方法
以菜油或油脚为原料,用传统的方法(皂化酸解、酸化水解或加压水解)水解制成菜油脂肪酸,再从菜油脂肪酸分离出芥酸。对混合脂肪酸采用冷冻、压榨、初步分离后,再采用减压精馏可得较纯的芥酸。安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 26-36 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | JR1280000 |
F | 10-23 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29161900 |
毒害物质数据 | 112-86-7(Hazardous Substances Data) |
提供商 | 语言 |
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