油酸

油酸是一种分子结构中含有一个碳碳双键的不饱和脂肪酸，是组成油精的脂肪酸。天然的不饱和脂肪酸中存在最广泛的一种。油脂水解可以得到油酸，其化学式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7·COOH。油酸的甘油脂是橄榄油、棕榈油、猪油和其他动植物油脂的主要成分之一。工业品中常含有饱和脂肪酸 (软脂酸、硬脂酸)7～12%及少量其他不饱和脂肪酸(亚油酸)。无色油状液体。比重0.895(25/25℃)。凝固点4℃。沸点 286℃(13，332帕)。折光率1.463(18℃)。碘值89.9，酸值198.6。不溶于水，溶于醇、苯、氯仿、乙醚与其他挥发油或不挥发油中。暴露于空气中，特别是含有一些杂质时，易被氧化，颜色变黄或成棕色，并带有酸败气味。在常压下加热至80～100℃时分解。由动植物油脂经皂化、酸化制得。油酸是动物食物中不可缺少的营养素。它的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂；铜盐为渔网防腐剂；铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸经环氧化可制造环氧油酸酯(增塑剂)。经氧化裂解制壬二酸(聚酰胺树脂的原料)。密闭、避光贮存。
油酸主要以甘油酯的形式大量存在于动植物油脂中。某些简单的油酸酯可用于纺织、皮革、化妆品及制药业中。油酸的碱金属盐溶于水，是肥皂的主要成分之 一。油酸的铅、铜、钙、汞、锌等盐不溶于水，可用做干润滑剂、油漆干燥剂及防水剂等。
油酸主要来源于自然界，将油酸含量高的油脂经过皂化、酸化分离，即可得到油酸。油酸有顺反异构体，天然油酸都是顺式结构 (反式结构人体不能吸收)，对软化血管有一定效用，在人和动物的新陈代谢过程中也起着重要作用，但人体自身合成的油酸不能满足需要，要从食物中摄取，故食用油酸含量较高的食油有益健康。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。油酸又称顺-9-十八碳烯酸，具有单不饱和羧酸的化学性质，广泛存在于动植物油脂中，例如橄榄油中约含82.6%、花生油约含60.0%、芝麻油47.4%、大豆油35.5%、向日葵籽油34.0%、棉籽油33.0%、菜籽油23.9、红花油18.7%、茶油含量可高达83%；在动物油中，猪油约含51.5%、牛油46.5%、鲸油34.0%、奶油18.7%。油酸有稳定型(α型)和不稳定型(β型)两种。低温下为晶体，高温下为无色透明油状液体，有猪油气味。相对分子质量282.47。相对密度0.8905(20℃液体)。熔点16.3℃(α)、13.4℃(β)。沸点286℃(13.3×103Pa)、225～226℃(1.33×103Pa)、203～ 205℃(0.677×103Pa)、170～175℃(0.267× 103～0.400× 103Pa)。折射率1.4582。粘度 25.6mPa·s(30℃)。不溶于水，溶于苯、氯仿，与甲醇、乙醇、乙醚和四氯化碳混溶。因含有双键，易被空气氧化，而产生不良气味，颜色变黄。用氮氧化物、硝酸、硝酸亚汞和亚硫酸处理时，可转变为反油酸。氢化时变成硬脂酸。双键很容易与卤素反应而生成卤代硬脂酸。由橄榄油或猪油在水解后，经蒸气蒸馏和结晶或萃取而分出。油酸是其它油类、脂肪酸和油溶性物质的良好溶剂。用于制肥皂、润滑剂、浮选剂、油膏和油酸盐等。

图1为植物油酸。油酸分子里有一个不饱和双键，具有单不饱和羧酸的化学性质，可以和溴发生加成反应。在试管里加入2ml CCl4和油酸 0.5mL，混合。另取一支试管，盛放CCl4 1mL，加溴1滴，摇匀。把溴的CCl4溶液滴入油酸的CCl4溶液里，振荡试管，溴的颜色即退去：C17H33COOH+Br2→C17H33Br2COOH。

油酸是有机化工原料，经环氧化可生产环氧油酸酯，用作塑料增塑剂，经氧化可生产壬二酸，是聚酰胺树脂的原料。此外，油酸还可作为农药乳化剂、印染助剂、工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂等，也可作为复写纸、圆珠毛油和打字蜡纸生产的原料。各种油酸盐产品也是油酸的重要衍生产品。作为化学试剂，用作色谱对比样品及用于生化研究，检测钙、铜以及镁、硫等元素。

油酸可作塑料增塑剂、工程塑料、合成纤维、尼龙8及9、软麻剂、木材防腐添加剂、皮革助剂、各种纺织油剂添加剂、整理剂的原料；可用于生产合成洗涤剂、洗涤皂、乳化剂S-80、各种化妆用品表面活性剂和分散剂；用作印刷油墨溶剂、复合胶；可作选矿用捕收剂、破乳剂；还可用于齿轮油、轧制油、液压油、金属切割油等金属加工和润滑油剂中。

油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力，可用作乳化剂等表面活性剂。油酸的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂；铜盐为渔网防腐剂；铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸的其他金属盐也可用于抛光剂等方面，其钡盐可作杀鼠剂。

油酸、亚油酸均属不饱合长链脂肪酸。分子中分别含一个及两个双键。除供动物能量外，还是不可缺少的营养成分。在动物体内又不能从油脂及碳水化物自己合成，故称必需脂肪酸。有的动物可从花生四烯酸生成亚油酸。两种酸多存在于植物油中，摄取含植物油饲料的家禽与猪就不缺乏。但最近在家禽饲养标准中已出现了亚油酸的要求量。因为亚油酸在体内代谢最终生成EPA(廿碳五烯酸)。EPA是n-6系列脂肪酸，在体内担负着重要的生理机能，是构成细胞膜的磷脂的成分。这些由亚油酸出发的代谢终产物多含在鱼油中。在蛋鸡饲料中添加含EPA、DHA多的鱼油，所产鸡蛋人食用后可降低胆固醇。（1）直接从植物油中提取油酸，即利用皂化法提取，在搅拌下，向油脂中吹入蒸汽，使温度升至80～100℃，再加入碱液，使油脂水解。水解后得到混合脂肪酸，利用蒸馏、冷却使它们分离。这种方法劳动强度大，能耗、碱耗量大，一般已不采用。
（2）以植物油或动物油为原料，采用常压催化水解法制备油酸，催化剂可用烷基苯磺酸。也可采用间歇中压催化裂解法，催化剂可选用氧化锌，压力为10.13×105～35.46×105Pa，温度150～ 230℃。也可采用连续、逆流、高压裂解法，压力为5～5.2MPa，温度260℃，催化剂可用氧化锌，这种方法较前面两种的效益高，但不适合含高不饱和度和羟基的油脂。采用上述3种方法，可制得混合脂肪酸，然后进行分离和精制。首先利用蒸馏，进行粗分，蒸馏在减压下进行(0.133×103～1.07×103Pa)。维持蒸馏温度不超过 260℃。将蒸馏后的脂肪酸进一步利用它们的沸点差进行精馏。可以根据各种脂肪酸熔点的不同，利用结晶法进行精制。也可采用溶剂萃取法进行精制。
（3）人工合成油酸。1925年就以乙酰乙酸乙酯为原料，合成了油酸。随着石油化学工业的发展，合成油酸工艺也得到发展，可以从石油烯烃制取油酸。天然脂肪酸，无毒。
可安全用于食品(FDA，§172.862，2000)。
LD₅₀74g/kg(大鼠，经口)。FEMA(mg/kg)：软饮料0.25～0.40，冷饮30，糖果3.5，焙烤食品25，调味料0.02。无色至淡黄色油状液体。 不溶于水，可混溶于醇、醚，溶于苯、氯仿用含有一定量油酸的油脂为原料，如牛脂、猪油、棕榈油，使分解出脂肪酸，用溶剂使脂肪酸溶解并冷却，除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解，在低温下冷却使油酸结晶而出。油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品，工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工业上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中，饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方，一般情况下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸净化，经一次压榨除去硬脂酸，分离得粗油酸，经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨，除去软脂酸，最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸，同样由油酸制硬脂酸时，也会联产油酸。原料消耗定额：动植物油脂1950kg/t、硫酸（98%）210kg/t。