背景及概述
三甲基氯硅烷又名氯代三甲基硅烷，是一种简单易得的硅试剂。它可用作生产有机硅聚合物和有机合成反应中的中间体，还可用作高分子化合物封头剂、干燥剂、脱水剂、高温胶粘剂及树脂的原料。医药生产中常用于头孢素菌I、头孢素菌V的合成。在许多有机反应中三甲基氯硅烷作为反应活化剂，从而使反应变得简单、快速或是更容易进行，并且反应可以得到令人满意的收率。马来酸双(三甲硅烷)酯是由马来酸与三甲基氯硅烷发生有机反应制备得到。马来酸双(三甲硅烷)酯英文名称：bis(trimethylsilyl) propanedioate，中文别名：双(三甲基硅基)丙二酸；丙二酸双(三甲基硅基)酯；双(三甲基硅基)丙二酸酯，CAS号：18457-04-0，分子式：C9H20O4Si2，分子量：248.424，外观与性状：无色液体，密度：0.974 g/mL at 25 °C(lit.)，沸点：63-66 °C1 mm Hg(lit.)。
制备
以马来酸与三甲基氯硅烷为起始物料，在碱性条件下发生亲核反应制备得到目标化合物马来酸双(三甲硅烷)酯[1]。马来酸双(三甲硅烷)酯的合成反应式如下图：
图1 马来酸双(三甲硅烷)酯的合成反应式
实验操作：
在氮气保护下，于250ml四口瓶中加入氢化钠和无水苯溶剂，室温搅拌下，缓慢滴加马来酸的无水苯溶液，保持氮气保护状态，逐渐升温，温度保持35℃，滴加完毕再搅拌1小时，然后滴加三甲基氯硅烷的无水苯溶液，保持温度35℃，滴加完毕再继续搅拌1小时，将混和物加热至65℃，薄层色谱检测反应进度。反应结束，反应液再冷却室温，过滤，滤饼用无水苯洗涤，合并苯溶液，浓缩，蒸除苯后柱层析纯化（用石油醚：乙酸乙酯=30：1）得无色液体马来酸双(三甲硅烷)酯。
参考文献
[1]Stadlbauer, Wolfgang; Badawey, El-Sayed; Hojas, Gerhard; Roschger, Peter; Kappe, Thomas Molecules, 2001 , vol. 6, # 4 p. 338 - 352