研究背景
2-氨基-5-溴吡嗪是一种化学式为C4H4BrN3,分子量174的化学物质,常温常压下表现为黄色粉末状固体。作为2-氨基吡嗪衍生物的一种,2-氨基-5-溴吡嗪是许多药物的关键中间体[1]。
应用
2-氨基-5-溴吡嗪是常见的有机合成中间体,特别是反应生成其他吡嗪衍生物。
(1)6-溴咪唑并[1,2a]吡嗪-3-羧酸乙酯的合成。以2-氨基-5-溴吡嗪,DMF-DMA,溴乙酸乙酯为原料,2-氨基-5-溴吡嗪和DMF-DMA二者物质的量之比为1:0.95-2.2,2-氨基-5-溴吡嗪与溴乙酸乙酯物质的量之比为1:1.2-3.0,在适当的溶剂中,于碱的作用下,于50-130℃连续反应4-13个小时生成6-溴咪唑并[1,2a]吡嗪-3-羧酸乙酯粗产品,经提纯后得到6-溴咪唑并[1,2a]吡嗪-3-羧酸乙酯纯品。上述方法原料比较易得,价格合理,同时制备反应中没有使用重金属和腐蚀性气体,反应温和,对反应设备没有特殊的要求,普通的耐腐蚀设备即可生产[2]。
(2)2-氨基-3-氯-5-溴吡嗪的合成。以2-氨基-5-溴吡嗪和N-氯代丁二酰亚胺为原料,在适当溶剂作用下,反应生成2-氨基-3-氯-5-溴吡嗪,然后经重结晶得到纯品2-氨基-3-氯-5-溴吡嗪。相关合成原料价廉易得,反应温和,反应收率高,纯度高[3]。
有关研究
为了探究吡嗪类缓蚀剂对铜的缓蚀机理,对比研究4种缓蚀剂的吸附性能。采用基于密度泛函理论(DFT)的量子化学方法,研究了4种吡嗪类缓蚀剂分子的反应活性及其在Cu(111)面的吸附行为。结果表明:4种缓蚀剂分子的前线轨道均分布在吡嗪环上,且吡嗪环上的N原子为分子的反应活性中心,4种吡嗪类缓蚀剂分子均能与Cu原子发生化学吸附形成共价键,且吸附强度排序为2-氨基吡嗪(AP)>2-氨基-5-溴吡嗪(ABP)>2-甲基吡嗪(MP)>吡嗪(PY)。另外,缓蚀剂分子也可以通过静电相互作用与金属表面发生物理吸附[4]。
参考文献
[1]姜卫东.2-氨基吡嗪衍生物的合成研究[D].湖北工业大学[2024-08-22].DOI:CNKI:CDMD:2.1017.700157.
[2]耿宣平,来超,来子腾,等.6溴咪唑并[1,2a]吡嗪3羧酸乙酯的制法:CN201611016019.0[P].CN106632351A.
[3]耿宣平,程伟,谈平忠,等.一种2氨基3氯5溴吡嗪的合成方法.2017.
[4]石鑫,姜云瑛,王洪博,等.4种吡嗪类缓蚀剂及其在Cu(111)面吸附行为的密度泛函理论研究[J].化工学报, 2017, 68(8):7.DOI:10.11949/j.issn.0438-1157.20170151.