桂皮酸

桂皮酸

中文名称桂皮酸
中文同义词3-苯基丙烯酸;beta-苯基丙烯酸;肉桂酸(天然);桂皮酸、3-苯基丙烯酸、BETA-苯基丙烯酸、Β-苯基丙烯酸;肉桂酸(顺反异构混合物);肉桂酸(桂皮酸、3-苯基丙烯酸、BETA-苯基丙烯酸、Β-苯基丙烯酸 );天然桂酸;Β-苯基丙烯酸
英文名称Cinnamic acid
英文同义词AKOS 233-01;3-STYRYLACRYLIC ACID;RARECHEM BK HC T302;TRANS-3-PHENYLPROPENOIC ACID;TRANS-3-BENZENEPROPENOIC ACID;TRANS-CINNAMYLIC ACID;BETA-PHENYLACRYLIC ACID;CINNAMIC ACID
CAS号621-82-9
分子式C9H8O2
分子量148.16
EINECS号210-708-3
相关类别食品添加剂;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香料;杂环类;标准品;化学对照品;中草药成分;医药原料;香精香料,医药中间体,食品添加剂,防晒剂等;羰基化合物;中药对照品;植物提取物;对照品;原料药;植提;精细化工;化工原料;香精香料;防腐剂;其他原料;酸类;化工产品-有机化工;原料;香精香料;化工原料;防腐剂;化工中间体;肉桂酸-肉桂酸;固体单体;化工;621-82-9
Mol文件621-82-9.mol
结构式桂皮酸 结构式

桂皮酸 性质

熔点133 °C(lit.)
沸点300 °C(lit.)
密度1.2475
折射率1.5049 (estimate)
FEMA2288 | CINNAMIC ACID
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)pK (25°) 4.46
颜色白色至类白色
PH值3.76(1 mM solution);3.23(10 mM solution);2.72(100 mM solution)
气味 (Odor)香脂甜苏合味
香型balsamic
水溶解性511.2mg/L(25 ºC)
JECFA Number657
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
LogP2.13
CAS 数据库621-82-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9)
EPA化学物质信息Cinnamic acid (621-82-9)

桂皮酸 用途与合成方法

桂皮酸(β-苯基丙烯酸,C9H8O2)又称肉桂酸,是一种广泛分布于植物界的芳香族脂肪酸,也可通过合成方法制备。桂皮酸是呈白色针状晶体,可溶于热水及醇、醚等有机溶剂。桂皮酸通常以化合态或游离态存在于桂皮油、罗勒油、苏合香脂等香料植物中。

桂皮酸

1、抗炎作用

炎症是机体的一种防御反应,通常对人体是有益的,但是当发展成慢性炎症,就有可能导致疾病的产生,如癌症、关节炎以及胃肠道功能紊乱等。早期,人们就发现桂皮酸具有良好的抗炎作用,因此被广泛应用于炎症疾病的治疗中。

Jung-Chun Liao等用脂多糖刺激小鼠的巨噬细胞和卡尔诱导的小鼠足跖肿胀模型研究肉桂成分的抗炎作用。Fang Song等用肉桂中提取的桂皮酸治疗大鼠体内异丙肾上腺素(ISO)引起的心肌缺血。均证明了肉桂醛是具有优异的抗炎活性物质。

2、抗菌作用

近年来,来源广泛,毒副作用小的桂皮酸,作为一种天然抗菌剂,在医药和农药工业中用于制备杀菌剂、止血药、生长促进剂和长效杀菌剂等。Beyki M等研究了脱乙酰壳多糖-肉桂酸对黄曲霉的抗微生物活性和稳定性。结果表明,脱乙酰壳多糖-肉桂酸对黄曲霉具有明显的抗真菌特性。Heleno S A等通过与桂皮酸和灵芝提取物的比较,研究了对羟基桂皮酸和葡萄糖苷酸衍生物的乙酰化合方法和抗菌抗微生物活性。结果发现对羟基肉桂酸和乙酰化的葡萄糖苷酸衍生物与市售制剂相比均具有较高的抗菌(抗细菌和抗真菌)活性。

3、抗癌、抗肿瘤作用

Yong Qian等进行了一系列新的肉桂酸甲硝唑酯衍生物的设计和合成研究,并将其评价为潜在EGFR和HER-2的激酶抑制剂。结果发现,新合成的化合物在3小时内显示出了最有效的生物活性。路蕾等用Western-blot技术、PI/Annexin V双染法和MTT法检测显示桂皮酸能抑制Bel-7402细胞的生长,且随浓度增加促进细胞凋亡,促进Bax蛋白转位至线粒体的释放,而不影响正常肝细胞的生存。

4、其他药理作用

桂皮酸除了具有上述抗炎、抗菌、抗肿瘤等药理活性,人们还在研究中陆续发现了桂皮酸及其衍生物具有抗阵痛、抗四氧化碳所致的肝损伤、降低血糖和血脂等药理活性,加大了桂皮酸的药用范围,促进了对桂皮酸进一步的临床研究。

桂皮酸是中药肉桂、桂枝中的主要有效成分,但其水溶性差,生物利用度低,限制了桂皮酸的直接临床应用。针对桂皮酸的抗炎、抗癌、抗肿瘤等药理活性,药学工作者利用了新型药物制剂方法,以肉桂或桂枝为药物来源,以桂皮酸为模板药物或主药,制成了气雾剂、胶囊剂、微丸剂等新型药物制剂。

在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的250mL干燥三颈瓶中,依次加入重燕苯甲醛、重蒸乙酸酐和Ando催化剂,启动搅拌器,电热套加热,控制温度,反应一段时间后,趁热抽滤,并迅速将母液倒入盛有25mL去离子水的250mL的圆底烧瓶中,用饱和Na2CO3溶液中和至pH=8,然后进行水蒸汽蒸馏至无油珠流出为止。加适量活性炭脱色,煮沸几分钟趁热抽滤。滤液用浓盐酸酸化至pH=4,冷却、结晶、抽滤、烘干后得桂皮酸粗产品。将粗产品在热水中重结晶,在120℃左右干燥2h,得白色桂皮酸晶体。

桂皮酸通常以化合态或游离态存在于桂皮油、罗勒油、苏合香脂等香料植物中,它主要应用于香料、塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中,是工业生产中的重要中间体;也可用做果蔬防腐剂、长效杀菌剂、植物生长促进剂等。除此之外,桂皮酸还具有医疗保健作用。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany1
RTECS号GD7850000
毒性LD50 (g/kg): 3.57 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/02/08HY-N0610A肉桂酸
Cinnamic acid
621-82-9100mg500元
2025/02/08XW06218292肉桂酸(天然)
cinnamic acid mixture with cis+trans;3-phenylacrylic acid;3-phenyl-2-propenoic acid;β-phenylacrylic acid;benzalacetic acid
621-82-9100G548元
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