(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷
| 中文名称 | (R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 |
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| 中文同义词 | (R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷;?-(+)3-(叔丁氧羰基-氨基)吡咯烷;(3R)-(+)-3-BOC-氨基吡咯烷;(R)-3-(BOC-氨基)吡咯烷(3R)-(+)-3-叔丁氧酰胺基吡咯烷;-(+)3-(叔丁氧羰基-氨基)吡咯烷;(R)-3-吡咯烷基氨基甲酸叔丁酯;R-3-BOC-氨基吡咯;(R)-(+)-3-(BOC氨基)四氢吡咯/吡咯烷 |
| 英文名称 | (R)-3-(Boc-amino)pyrrolidine |
| 英文同义词 | N-(3R)-(+)-3-T-BUTOXYCARBONYL-AMINOPYRROLIDINE;PYRROLIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER, (R);Carbamic acid, N-(3R)-3-pyrrolidinyl-, 1,1-dimethylethyl ester;R-3-BOC-AMINO PYRROLIDINE-HCl;(R)-PYRROLIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER;(R)-TERT-BUTYL-PYRROLIDINE-3-YLCARBAMATE;TERT-BUTYL (R)-PYRROLIDIN-3-YL CARBAMATE;TERT-BUTYL (R)-3-PYRROLIDINYLCARBAMATE |
| CAS号 | 122536-77-0 |
| 分子式 | C9H18N2O2 |
| 分子量 | 186.25 |
| EINECS号 | 602-787-1 |
| 相关类别 | 医药中间体;吡咯类;吡咯系列;杂环砌块;吡咯;N-BOC;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;3-Aminopyrrolidines;Amines (Chiral);Chiral 3-Aminopyrrolidines;Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry;吡咯烷;有机化学;化学试剂;pharmacetical;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Heterocyclic Compounds;Benzenes |
| Mol文件 | 122536-77-0.mol |
| 结构式 |  |
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 性质
| 熔点 | 50 °C |
|---|---|
| 沸点 | 286.4±29.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.04±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 20 ° (C=1, EtOH) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.37±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D +21.5±1.5°, c = 1 in ethanol |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 5377812 |
| InChIKey | DQQJBEAXSOOCPG-SSDOTTSWSA-N |
| CAS 数据库 | 122536-77-0(CAS DataBase Reference) |
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷在常温常压下外观为白色或奶油色固体粉末，在常见的有机溶剂中溶解性较好。在合成转化上，其分子中的未被保护的氮原子可以继续进行转化，例如可以和碘甲烷发生亲核取代反应。(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷是一个手性有机合成子，可以用作分子骨架参与生物活性分子和药物分子的修饰。它是药物分子DNA回旋酶抑制剂的N-苄基-3-磺酰胺吡咯烷的合成中间体。
向Boc 酐（2.72克，12.48毫摩尔）在20毫升THF中的溶液中，加入三乙胺（1.898毫升。13.62毫摩尔）和苄基保护的(R)-3-氨基吡咯烷（1.96毫升，11.35毫摩尔）。反应混合物在氩气下搅拌氩气在室温下搅拌2小时。在真空中除去四氢呋喃。得到的油 溶解在20mL EtOAc中，用15mL 1M NaOH洗涤。有机层 用3 x 15 mL的H2O洗涤。收集有机层，用MgSO4干燥。 , 并在真空中浓缩。粗制的产品通过闪蒸色谱法提纯 (33:66至50:50 EtOAc/hexanes），得到3.047克中间体产品（97%）。
向第一步的产物在20mL乙醇中的溶液中加入10% Pd/C（0.310g）。反应混合物在H2氛围下搅拌，在室温下搅拌反应混合物过夜。混合物通过 用EtOAc过滤，并在真空中浓缩，得到2.013克产品（98%）。
图(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷的合成路线
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