11-氧-罗汉果甜苷V的制备和提取方法

2021/12/22 11:03:02

背景及概述[1]

11-氧-罗汉果甜苷V,又名:11-O-罗汉果甜苷V(11-oxo-Mogroside V),分子式:C60H100O29,分子量:1285.43,同样是罗汉果中特有的一种葫芦烷型四环三萜皂苷,同样是一种天然甜味剂。在天然植物罗汉果中,11-氧-罗汉果甜苷V的含量比较低,仅仅是罗汉果甜苷V含量的10%~15%。目前获得高含量的11-氧-罗汉果甜苷V的方法,是通过物理方法从罗汉果提取物中富集、分离。

制备[1-2]

报道一、

(1)氧化反应:取罗汉果甜苷V100g(76.5mmol),溶解于500g水中,得罗汉果甜苷V水溶液;加入高锰酸钾15g(94.9mmol),搅拌反应1.5h,反应结束后,得到氧化反应液;

(2)除盐浓缩:将所得氧化反应液先通过装有001×7型阳离子交换树脂的树脂柱,再通过装有201×7型阴离子交换树脂的树脂柱,除盐,收集除盐后的物料,然后在真空度为-0.085MPa、温度为65℃条件下减压浓缩,浓缩至固形物含量为36%,干燥,得11-氧基-罗汉果甜苷V成品97.13g。

经高效液相色谱(HPLC)外标法测定,本实施例所得11-氧基-罗汉果甜苷V的含量为98.07%,。11-氧基-罗汉果甜苷V的收率为96.71%。

报道二、

(1)正丁醇萃取:将100g罗汉果甜苷V精制母液用500g水溶解,加入500g正丁醇进行萃取,分离水层,得正丁醇层;

(2)浓缩析晶:将步骤(1)所得正丁醇层在80℃、真空度为-0.07MPa下,减压浓缩至浓缩液的质量浓度为25%,冷却,在15℃,转速120r/min下,搅拌析晶12h,过滤,得晶体和正丁醇析晶母液,将晶体干燥,得18.2g罗汉果甜苷Ⅵ;

(3)聚酰胺层析:将步骤(2)所得正丁醇析晶母液在80℃、真空度为-0.07MPa下,减压浓缩至无醇,将所得70g浓缩物用1750g水溶解,以1BV/h的流速通过聚酰胺层析柱(其中,聚酰胺的用量为420g,层析柱的高径比为10:1),收集上柱流出液,在80℃、真空度为-0.07MPa下,减压浓缩,干燥,得10.8g罗汉果甜苷V;

(4)梯度洗脱:先用2BV体积浓度为20%的乙醇溶液,以0.5BV/h的流速对步骤(3)过柱后的聚酰胺层析柱进行洗脱,再用4BV体积浓度为80%的乙醇溶液,以0.5BV/h的流速进行洗脱,收集体积浓度为80%的乙醇溶液的洗脱液,在65℃下,浓缩至浓缩液的质量浓度为30%,冷却,在25℃下,析晶24 h,过滤,干燥,得13.8g罗汉果11-O基苷V。

本实施例所得罗汉果甜苷V、Ⅵ和11-O基苷V均为白色粉末,经高效液相色谱外标法检测,所得罗汉果甜苷Ⅵ的纯度为97.5%,收率为88.28%;罗汉果甜苷V的纯度为91.9%,收率为91.06%;罗汉果11-O基苷V(11-氧-罗汉果皂甙V)的纯度为98.2%,收率为87.43%。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201910785269.8 一种11-氧基-罗汉果甜苷V的半合成方法

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